于右任以詩書文著稱於世，卻沒有文化人哼哼唧唧的毛病，先生文心劍膽、家國入筆，文章極豪橫霸道。他曾寫信鼓動陝西巡撫斬殺慈禧，也曾因揭露人吃人慘劇而被投入監牢。辦報時期，于右任告誡報社的人員，要恪守新聞道德，直言沒有道德的記者比貪官汙吏還可惡。

書畫家劉言濤曾評價于右任先生:“先生一支筆，勝過十萬毛瑟槍！”到臺灣後，于右任寫下“故鄉不可見兮，永不能忘”的蒼涼詩句，令人唏噓慨嘆。

1900年，于右任二十一時，大清帝國發生了一件大事：在八國聯軍的威脅下，慈禧和光緒帝逃往西安，雖是逃難，但慈禧卻依舊肆意揮霍、奢靡無度，于右任的學堂被拆除建起了行宮。適逢西學東漸，于右任得西學啟蒙，他看到麻木的人民，無能的統治者，滿腔憤懣，提筆給時任陝西巡撫岑春煊寫了一封信，指出慈禧太后禍國殃民，希望岑春煊能手刃西太后，這封信被同學發現，苦苦勸說，才被攔下。

信沒能發，于右任內心鬱悶，寫了一本《半哭半笑樓詩草》詩集，還配上了自己光著膀子提著大刀的照片，詩中有一句“女權濫用千秋戒，香粉不應再誤人”，直接大罵慈禧太后誤國，結果於右任被清廷定為革命黨通緝，在同學的幫助下，于右任逃到上海，走上了反清的革命道路。

在這一時期于右任先是協助馬相伯創辦了復旦公學，也就是復旦大學的前身，後加入同盟會，這是他後來被稱為國民黨元老的原因。1907年，于右任創辦《神州日報》，報紙日期不用皇帝年號，統一採用公元紀年，內容鍼砭時弊，不乏革命色彩。

1909年，于右任又創辦了《民呼日報》，這份報紙大力揭發各省的腐敗吏治，特別對西北地區自然災害的嚴重狀況和大小官吏匿實不報、橫徵暴斂的情況，秉筆直書，毫不手軟。

其中一篇《如是我聞》:“一飢餓老嫗，讓女兒到野外尋草根回來充飢。女兒摳得手指出血，只得一把草根回來，而母親已無蹤影，唯見地上一攤血。原來被人吃了。該女悲得昏死過去，第二天未出門，鄉鄰推門探看，只見地上一堆骨節，她又被人吃了。”官員們自然不能容忍這種有礙太平盛世報紙，紛紛控告《民呼日報》“誹謗罪”的就多達14起，最終於右任被關押了25天，民呼日報也不能再發行。

除了文筆犀利，于右任的書法也頗有造詣，尤其擅長草書，被稱為“當代草聖”。年輕時，先生常常揹著一個袋子，裡面裝上自己的印章，有人來求字，只要對方讓他喜歡，便爽快地寫字蓋章。但如果對方是讓他不喜歡的品德不好之人，無論對方怎麼求也不肯寫。宋子文曾專門做了一個精緻的扇面請于右任題字，最終卻還是被拒絕；而在飯店吃飯吃到盡興時，提筆就為店家寫了一塊匾額。

1903年，蔣介石任命于右任為中央政府監察院長。檢察院是最高監察機關，主政的官員必須清正廉潔沒有把柄，于右任出任讓別人無話可說。但一介熱血書生於右任與官場格格不入，他曾與李宗仁、孫科、程潛一同參選“副總統”，大家都在極力拉攏人心，李宗仁給每個投票代表都配備了汽車和司機，並且免費給他們提供上好的酒店食宿；孫科和程潛也一樣，請吃飯、送禮物一樣都不少。于右任卻既不請客吃飯，也不送禮，僅僅是給絡繹不絕前來求字的代表一一題字。果然不出所料，在選舉投票的第一輪，于右任就被淘汰了。

1949年4月，于右任輾轉到了臺灣，自此也再無機會和家人相見。在臺灣的日子，於老過得並不富裕，他的錢大部分都捐了出去，建學校，建農場，救濟貧民，對於來找他借錢的人，也是從不拒絕，最後還燒掉了滿滿一箱子的欠條，怕子孫再去找他人討債。而自己欠別人錢的借條，他卻小心翼翼地存在了保險櫃裡……

1964年，于右任先生與世長辭，留下了《望大陸》作為遺言:葬我於高山之上兮，望我大陸；大陸不可見兮，只有痛哭！葬我於高山之上兮，望我故鄉；故鄉不可見兮，永不能忘！天蒼蒼，野茫茫；山之上，國有殤！