楊修，出身世代簪纓之家，他是東漢太尉楊震的玄孫，自祖上楊震至父親楊彪，楊修家族四世為東漢太尉。可說楊修出身名門，是典型的官宦子弟。受到家庭的影響，楊修自幼就得到了良好的教育，而且本人天資也非常好，加上後天努力學習，楊修後來是才華橫溢，知識淵博，十分聰明，是當時有名的文士。當時，禰衡就稱過當世英才，“大兒孔文舉、小兒楊德祖”。建安年間，楊修被舉孝廉，除郎中，後被曹操任命自己的丞相主簿，也就相當於“祕書”一類的工作。參加工作後的楊修，工作能力表現的非常強，當時曹操軍國多事，楊修負責內外之事，都十分符合曹操心意；曹操十分欣賞楊修。不僅曹操喜歡楊修，就連曹操兒子們都仰慕楊修的才華，從曹丕以下，曹操的兒子們，都紛紛地都願意與楊修交朋友。例如楊修曾贈曹丕王髦劍，曹丕對此劍甚感珍惜；而曹植更是屢次寫信給他，視楊修為知己，與楊修交往過厚。

就當楊修順在仕途風順水地的時候，楊修卻不知不覺地捲入曹丕、曹植之間的奪嫡之爭。當時，曹丕、曹植是最有希望繼承曹操的王位的。而曹丕、曹植身邊也都聚集著一批人才，各自形成自己的小團體，明爭暗鬥。而楊修，就和丁儀、丁廙等成為了曹植的親信。雖然，曹植和曹丕之比，雖然在文學才華上是曹植佔優，在政治和軍事才能上應該說是曹丕要勝一籌。所以，每次曹操詢問時政軍務方面的問題，都是楊修事先寫好了問答的答案供曹植使用，曹植也是靠著楊修的幫助，每次屢屢過關。但時間長，曹操自然就對這件事情起了疑心，最後讓人調查，才發現是楊修幫助曹植作弊，知道真相的曹操，對楊修幫助曹植欺騙自己，參與到奪嫡事件當中很是不滿。這一事情，也成為後來楊修的死因之一。在奪嫡的過程中，曹丕後來逐漸上了上峰。因為，曹丕本來就精於搞政治，玩心計，而且，曹丕身邊的智囊是司馬懿、陳群、吳質、朱鑠等人，他們各個都是老謀深算、工於心計的人才，自然為曹丕出了不少的主意。而曹植的智囊清一色的是文士，沒有什麼政治和軍事經驗，遠不如司馬懿、陳群、吳質之流的老謀深算，這樣在鬥爭中自然就差了一截。再加上曹丕長子的地位，又有賈詡等朝中重臣的支援，自然領先於曹植。而這時候，曹植的表現也不盡如人意，他放浪形骸，多次違反曹操禁令，而曹丕的表現就的好多了，他謹守曹操的法令，並在曹操面前完全做出一個孝子的模樣，令曹操本人和他身邊的侍從都對曹丕的表現很滿意。最後，曹操終於下定決心立曹丕為王太子，而把曹植排除在外。儘管楊修在曹植失寵後，曾經有意疏遠曹植，但是因為曹植畢竟是曹操的兒子，所以不敢過於明顯，還是保持了一定的來往密度。從這點也可以看出他是比較缺乏政治上的應變能力的。後來，為保證日後曹丕能接班穩定，曹操開始對曹植的小集團處理了。其中曹植的妻子就因為穿了十分華麗的衣服，違反了曹操簡樸的命令，就被曹操所殺。而楊修作為曹植陣營的核心人物，自然在打擊的範圍。

除了參與到奪嫡的政治鬥爭，楊修還一點就是為人過於高調，愛表現，處處彰顯自己的聰明，經常揣摩領導的意圖並當眾散播。楊修這方面表現記載表於《世說新語·捷悟篇》，據新語記載，楊德祖任曹操的主簿，當時正建相國府的大門，剛架椽子，曹操親自出來看，並且叫人在門上寫個“活”字，就走了。楊德祖看見了，立刻叫人把門拆了。拆完後，他說：“門裡加個‘活’字，是‘闊’字。魏王正是嫌門大了。有人送給曹操一杯乳酪，曹操吃了一點，就在蓋頭上寫了一個“合”字給大家看，沒有誰能看懂是什麼意思。輪到楊修去看，他便吃了一口，說：“曹公教每人吃一口呀，還猶豫什麼！”曹操曾經從曹娥碑旁路過，楊修跟隨著他，看見碑的背面寫著“黃絹幼婦，外孫虀臼[jī jiù]”八個字。曹操就問楊修：“懂嗎？”楊修回答說：“懂。”曹操說：“你不要說出來，等我想一想。”走了三十里路，曹操才說：“我已經想出來了。”他叫楊修把自己的理解另外寫下來。楊修寫道：”黃絹，是有顏色的絲，色絲合成絕字；幼婦，是少女的意思，少女合成妙字；外孫，是女兒的兒子，女子合成好字；虀臼，是承受辛辣東西的，受辛合成辭（辤）字：這就是絕妙好辭。”曹操也把自己的理解寫下了，結果和楊修的一樣，於是感嘆地說：“我的才力趕不上你，竟然相差三十里。” 而《後漢書》也記載了一件事情，就是楊修工作的時候，經常藉機外出，為了防止曹操一會兒詢問工作，他事先將曹操詢問的內容寫於紙上，讓從人代為回答，但時間長，曹操覺得蹊蹺，一調查發現了楊修的所作所為，就十分忌恨楊修。通過上述表現，我們看出楊修是愛耍小聰明，處處愛表現的人，特別是楊修也總能把曹操的心思揣摸透，並且到處散播，儼然曹操第二。這樣處處猜透領導的心思，自然會讓領導討厭，而曹操本身就是聰明的人，疑心又重，楊修處處表現的比曹操還聰明，曹操自然會對楊修特別反感，忿恨。通過楊修的表現，我們又可以看另外兩個人的表現來比較。那就是賈詡和司馬懿。先看賈詡，賈詡是曹操中後期特別倚重的謀臣，地位特別高，但賈詡自認為自己足智多謀，而又非曹操舊臣，恐人陷害，所以為人處事十分低調，工作之餘不結交朝臣，婚姻也不與高門望族聯姻，這樣一來，賈詡就相當安全，曹操父子也更器重賈詡，他最後一直做到太尉之職。再看司馬懿，司馬懿也是出身名門，因為才華出眾也被曹操選為主簿，但曹操老懷疑司馬懿有野心，對司馬懿十分猜忌。面對曹操的猜忌，為了保身，司馬懿在曹操手下工作，十分謹慎，認認真真、兢兢業業地完成本職工作，從不說三道四，一干就是十幾年，這樣才打消曹操的戒心。而且他與曹丕交好，曹丕也經常在曹操面前給司馬懿說好話，有效地保護了司馬懿。後來司馬懿成為曹魏的四朝重臣，並由後世子孫取曹魏而代之。通過上述對比，我們就會發現楊修那些不過是小聰明，與賈詡、司馬懿的大智慧差遠了。而他本生又是曹操政敵袁術的外甥、父親楊彪也是曹操眼中釘，曾經被曹操修理過，這樣容易讓曹操其疑的身份，他本該小心翼翼處理與曹操的關係，可身處政治中心的楊修絲毫沒有在意，依舊處處張揚，處處顯示自己聰明過人，自然會讓曹操對他猜忌，這也是楊修悲劇的原因之一。

最後，在征討漢中，曹操在與劉備對峙，進退兩難的時候，曹操手下將領不知進止何依。曹操於是出了教令，唯曰：“雞肋”而已。曹操手下將領都不能通曉曹操的意圖，唯獨楊修心領神會，說：“夫雞肋，食之則無所得，棄之則如可惜，公歸計決矣。”並將曹操要撤軍的意圖，在曹營中開始散播，弄得曹軍個個準備撤軍。當時，楊修已經為曹操所猜忌，他不小心翼翼地明哲保身，還要耍自己的小聰明，這不是找死嗎？果然，曹操知道楊修猜透自己的想法，並且對外散播，弄得人心惶惶，十分惱怒，加之楊修之前的所作所為，曹操是新帳舊賬一起算，於是在建安二十四年秋天，楊修被曹操以“前後漏洩言教，交關諸侯”凡罪犯收殺。臨刑前，聰明過頭的楊修，知道自己的所作所為早令曹操不滿了，然後楊修嘆息：“我固自以死之晚也。”，就這樣一代名士楊修被曹操處死，結束了自己的生命。

透過楊修之死，雖然裡面有曹操過於猜忌的一面，但更多的原因出自楊修自己。楊修雖然聰明，但他沒有大智慧，沒有敏銳的政治頭腦，不會明哲保身。身處奪嫡政治鬥爭中心，他不僅沒有遠離是非，反而深陷旋風中心，加之沒有站好隊，還幫著曹植欺騙曹操，最終被曹操以“交結諸侯”之罪殺他。此外，身為曹操的主簿，從事祕書之類的工作，他不是安心本職工作，反而是處處出風頭，彰顯自己的聰明，極力地表現自己，這當然會引起曹操的忌恨，這也是導致殺身之禍的原因。而且楊修還善於揣測曹操的意圖，如果智慧的人，就會把猜到領導的意圖，嚥到肚子裡，自己清楚就行了，可楊修卻到處張揚自己的聰明，不僅擅自傳達領導意圖，而且多次“漏洩魏王訓誨”，這自然讓曹操非常生氣，這也為他自己招了大禍，正所謂“聰明反被聰明誤”，這些也許就是楊修之死帶給我們的歷史教訓和思考。