唐伯虎的一生到底有多慘？在人們的印象中，唐伯虎才華橫溢，妻妾成群，妥妥的人生贏家，但是你知道在歷史上真正的唐伯虎有多慘嗎？

唐伯虎生於1470庚寅年，所以名叫唐寅。生肖屬相為虎，他又排行老大，所以字為伯虎。這個才子了不得，龍虎榜中排名第一，煙花隊裡醉千場。如今的唐伯虎形象，八成是周星馳《唐伯虎點秋香》定的調子，但真實的唐伯虎一生坎坷，命途多舛。

親人相繼離世，一夜白頭

他24歲前，確實是家庭幸福美滿，但是到了24歲那年彷彿一生的氣運都用光了。那年開始，他的父親突然中風離世，母親悲傷過度，亦隨之離去。緊接著妹妹在夫家病逝，妻子難產離世，剛出生的兒子也在三天後夭折。

同年，家族還有很多位長輩辭世，接連的打擊讓他一夜白了頭，幾乎快要發瘋。每天唯有借酒消愁，好在好友祝枝山多次勸解他，要化悲痛為力量來重振唐家，以告慰父母妻兒的在天之靈。之後他才振作起來，努力學習，四年後參加科舉，得到天府鄉試第一名，此時所有人都看好他，甚至有一個出身豪門的何氏，還主動嫁給了他。

第二年他信心百倍，進京參加會試，果然高中第一名，就在他喝酒慶功之際，人生的第二場災難接踵而至。

科舉高中，卻無辜捲入科舉舞弊

唐伯虎24歲時，父母妻兒相繼離世，等到29歲時，好不容易高中會試第一名，竟然被判作科舉舞弊，這是為什麼呢？

原來唐伯虎考試前，認識了一個叫徐經的考生，此人才學平平，但富甲一方，而且是大名鼎鼎旅行家徐霞客的高祖父。這人買通考官，提前得知了考試內容，之後就有意無意地找唐伯虎討論相關內容，而唐伯虎也知無不言，結果考完後，徐經高中第二名，可答案卻和唐伯虎雷同，最終東窗事發。唐伯虎因此受到牽連，被削籍除名，終生不得參加科舉。

賣畫為生

回去後，第二任妻子何氏，見他做官無望，也離他而去。於是他乾脆，破罐子破摔，每天孤身一人，以賣畫為生。

仕途無望的他開始了賣畫生涯。賣畫所得的錢財，加上變賣家產和朋友接濟的銀兩，使唐寅的經濟狀況有了一些好轉。終於，在正德二年（1507年）的時候，唐寅築起了自己的別墅——桃花庵。著名的《桃花庵歌》便是此時所作。

桃花塢裡桃花庵，桃花庵下桃花仙。

桃花仙人種桃樹，又摘桃花換酒錢。

以及之後的一些詩歌如“不鍊金丹不坐禪，不為商賈不耕田。閒來就寫青山賣，不使人間造孽錢”等等，正是唐寅當時賣畫為生和放縱心境的真實寫照。

悽婉謝幕

44歲時，他被寧王看中朱宸濠聘為師爺，以為終於有機會出人頭地。沒想到寧王卻要造反，他無奈之下只能裝瘋賣傻，每天在街上裸奔。持續了半年才讓寧王相信他真的瘋了，讓他滾回蘇州老家。此時雖然他人雖然回去了，心也徹底地死了。

別人笑我太瘋癲，我笑他人看不穿。

不見五陵豪傑墓，無花無酒鋤作田。

回首明四家，可嘆唐寅傳。

前半生，桃花庵主縱酒佯狂；後半生，六如居士落拓失意。54歲在一個畫家春秋鼎盛的年紀，潦倒離世。

唐寅走完了他54年的人生。在最後的歲月，他仍然認為“年老年少都不管，且將詩酒醉花前”的生活是最值得嚮往的。唐寅的詩歌一向充滿著花、酒、詩等瀟灑的意象，以表達狂放和孤傲的心境，和對世態炎涼的感慨。也許，像他這樣經歷的人，比其他文人更能體會到那種辛酸吧。