一九三九年，汪曾祺十九歲，孤身一人從上海經香港越南來到昆明考大學。當時他計劃第一志願是由北大清華和南開合併組建的西南聯大，第二志願是昆明藝專。不巧的是，他剛到昆明就染上惡性瘧疾，住進了醫院，高燒超過四十度。護士給他注射強心針時，汪曾祺覺得自己似乎到了最後關頭，就問她:“要不要寫遺書?”他剛剛能喝一碗蛋花湯，就晃晃悠悠進了考場。考完了，一點把握沒有。發榜一看，居然考中了西南聯大中文系!

在西南聯大，汪曾祺受到沈從文學生的賞識。當時由於日本飛機轟炸，沈從文平時住在鄉下，有課時再進城講課。沈先生每次進城，汪曾祺都去看他，向他還書、借書，聽他和客人聊天，陪他上街買東西。有一次，汪曾祺喝醉了，坐在路邊，沈先生以為是一個生病的難民，一看，是汪曾祺，就和幾個同學把他架到宿舍裡，灌了好些茶，才清醒過來。

西南聯大中文系似乎比別的系更自由。工學院的機械製圖總要按期交卷，並且要嚴格評分的;理學院要做實驗，資料不能馬虎。中文系就沒有這一套。汪曾祺在皮名舉先生的“西洋通史”課上交了一張規定的馬其頓國的地圖，皮先生閱後，批了兩行字:“閣下之地圖美術價值甚高，科學價值全無。

汪曾祺是個怪才，善胡謅，也很受聞一多先生欣賞。西南聯大一般課程都不考試，學期末交一篇讀書報告即可以給學分。有一次，汪曾祺替一個比他低一班的同學，代筆寫了一篇關於李賀的讀書報告，聞先生看了後，對那位同學說:“你的報告寫得很好，比汪曾褀寫的還好!”汪曾祺寫的什麼呢？他只寫了李賀的一個特點：別人的詩都是畫在白底子上的畫，李賀的詩是畫在黑底子上的畫，故顏色特別濃烈。這也是西南聯大許多教授對學生鑑別的標準:不怕新，不怕怪，而不尚平庸，不喜歡人云亦云，只抄書。

西南聯大附近有個書店，也收購舊書。老闆和夥計對於書都不大內行，只要是稍微整齊一點的書，都要，而且收購的價錢不低，尤其是工具書。汪曾祺有一段時間囊中羞澀，時常斷頓。有一天日高不起，擁被墜臥。朱德熙看到他快十ー點鐘還不露面，便知道午飯還沒有著落，於是挾了一本英文字典，走進來推他:“起來起來，去吃飯!”到了文明街，出脫了字典，兩個人又吃又喝，美美地搓了一頓。

有一個時期，汪曾祺每天晚上到系圖書館去看書。有時只他一個人。中文系圖書館在校舍的北角，外面是墳地。晚上非常安靜，看書很方便，不用經過什麼手續，可以隨便地看。有一天，他聽到外面有一種細樂的聲音。半夜裡怎麼會有樂聲？

汪曾祺兒子下放山西忻縣“插隊落戶”。按規定，春節可以回京探親。不料他同時帶回了一個同學，這個同學的父親是一位正受迫害的空軍將領。他在北京已經沒有家。按規定是不能回北京的。但是孩子很想回北京，兒子就偷偷地把他帶回來了。他連“臨時戶”也不能上，是個“黑人”。他在家住，等於“窩藏”了他。當時人人自危，自顧不暇，兒子惹了這麼一個麻煩，汪曾祺把兒子叫到臥室，責備他事前也不和家人商量。兒子哭了，很委屈，很傷心。汪曾祺就覺得兒子是正確的，就改變主意，留這個同學在家住了四十多天。

汪曾祺的“右派”是因為指標不夠，第二批補上去的。一九五八年夏天的一天，汪曾祺到編輯部上班，看樓梯和過道里貼滿了圍攻他的大字報，要拔掉編輯部的“白旗”，措辭很激烈，已出現“右派”字樣。他頓時傻了，腦子一片空白。一次開批判會，一人批判他的文章《仇恨•輕蔑•自豪》，說“你對誰仇恨？輕蔑誰？自豪什麼？另一人發言批評汪曾祺的詩“……遠樹綠色的呼吸”，說“連呼吸都是綠色的了，你把社會主義社會汙衊到什麼程度了？！”汪曾祺知道，所有的同志都要發言，不發言是不行的，這對他們來說，也是過關。所以汪曾祺並不心懷怨恨，和他們關係後來一直也不錯。

汪曾祺打成“右派”，到張家口農科所勞動改造，勞動之餘愛逛書店。一次到新華書店，在一個書架的最高層，發現了幾本書:《夢溪筆談》《容齋隨筆》《癸已類稿》等，就激動地挪過一張凳子，把這幾冊書抽下來，請售貨員計價。售貨員打量了他一番，開了發票，說，也除是你，要不然，這幾本書永遠不會有人要。此後，汪曾祺白天畫馬鈴薯圖譜，夜晚燈下讀書，覺得如此右派，當得！

汪曾祺的小說似乎不講究結構，不太喜歡結構痕跡太露的小說，如莫泊桑、歐亨利，而比較喜歡契訶夫。他曾在一篇談小說的短文中，說結構的原則是:隨便。結果，有一位稍年輕的作家開講必談結構重要，很尷尬，他對汪曾祺說:“我講了一輩子結構，你卻說:隨便!”沒辦法，汪曾祺後來在談結構的前面加了一句話:“苦心經營的隨便”。