綠帽子在古代開始產生於青樓女支院，朝廷為了區分在青樓女支院工作的人員，就規定女支女上班時一律穿紫衫，而開辦女支院的老闆和在這裡做工的男人一律戴綠頭巾。從此以後，社會上就用綠帽子來譏諷家中女人紅杏出牆的男人。於是，就誕生了中國男人最怕的一頂帽子，那就是綠帽子。

第一個敢給皇帝戴綠帽子是秦朝的嫪毐。

眾所周知，秦始皇是呂不韋和趙姬所生。呂不韋和趙姬的關係一直很親密，但後來呂不韋漸漸老了，擔心寂寞，便將一個年輕俊美的男子送到後宮，並假稱是個太監，這個人就是嫪毐。不想嫪毐與太后的關係日益親密，並和太后生有二子。由於怕隱情暴露於天下，嫪毐與太后便搬到雍城居住。嫪毐一番挾太后令諸侯的運作，其權力逐漸加強，竟然形成了與呂不韋分庭抗禮的兩大集團。這時秦王贏政還小，朝中大權掌握在太后手中，而太后又對嫪毐言聽計從，於是呂不韋的權利受到了威脅。嫪毐雖然既有色心，也有野心，不僅敢讓莊襄王子楚戴上了綠帽子，而且還夢想有朝一日做秦國的大王。但是，他卻不如呂不韋既有心計，又有本事。後來秦王贏政漸漸長大，嫪毐知道自己的權力將會受到威脅，便準備先下手為強，密謀害死贏政和呂不韋。但是訊息被走漏到贏政那裡，贏政便和呂不韋一起拿獲了嫪毐，並將其致死，太后和嫪毐所生的兩個兒子也被殺死了。

第二個敢給皇帝戴綠帽子是漢朝的審食其。

審食其和劉邦同鄉，也是沛城人。秦二世元年，審食其跟隨劉邦起兵反秦。劉邦帶兵離開沛縣時，留下自己的哥哥劉仲和審食其一起照料自己的父親和妻子兒女。楚漢戰爭期間，在彭城大戰中，審食其與呂后、劉太公一起被楚軍俘虜。於是，審食其與呂后在生死患難之中，便結下深厚的床上感情。自劉邦離開沛縣後，他們二人大概有五六年的時間在一起過日子。呂后為感謝審食其日夜相伴，呂后要求劉邦封審食其官職為闢陽侯。劉邦死後，審食其為了答謝呂后提拔之恩，便做了呂后的專用男人，不離呂后左右。

審食其讓劉邦戴上綠帽子，而劉邦還得為他封官加爵，可見這位男人的厲害。審食其與呂后的公開瞎亂，讓呂后的兒子漢惠帝很沒面子。他雖然不能對自己的母親怎麼樣，但是對付審食其還是有辦法的。後來審食其賄賂朱建說服了惠帝，審食其免遭一死。惠帝死後，審食其與呂后關係更加密切。呂后死後，審食其隱匿起來，依舊平安無事。公元前177年，淮陽王劉長因為懷恨審食其在漢高祖時對其親母見死不救，於是伺機殺了審食其。

第三個敢給皇帝戴綠帽子是北魏的李奕。

北魏獻文帝拓跋弘他媽馮太后特別溺愛“男色”。她年輕守寡，不耐寂寞，她看中了朝臣中的三個美男子，吏部尚書王睿，南部尚書李沖和宿衛監李奕，馮太后常常召他們入宮，輪流陪自己一度春宵。這三人同為馮太后男寵，但馮太后最寵幸的是宿衛監李奕，幾乎外廷內朝人人皆知，免不了背後議論。這樣給先皇戴綠帽子的事件傳到獻文帝的耳朵中，使他頓覺大失皇帝的尊嚴。而這個李奕又經常倚杖太后權勢，不把皇帝放在眼裡，這更引起獻文帝的憎恨。一天，獻文帝的老丈人李惠提醒他：李奕兄弟依仗太后的勢力拉攏黨羽，培植親信，恐會謀逆。建議找人告發李奕兄弟的不法罪狀，由獻文帝作主，將其一門一網打盡，趁勢讓太后收心，逼其歸政。不久，有大臣彈劾李奕的族人李欣貪贓，獻文帝派李惠找李欣，要他告發李奕與他同謀，就可免去死罪。李惠還四處幫李欣收集資料。

過了幾天，獻文帝親審李欣，李欣告發了李奕兄弟的三十條罪狀，如納賄貪汙，買賣官爵，私納宮女為妾等。於是李奕兄弟及黨羽被問斬。馮太后營救不成，懷恨在心。承明元年，即公元476年，馮太后在王睿、李衝等人的撥弄下，毒死了獻文帝，並大開殺戒，報了舊仇。