公元191年，趙雲還很年輕，在群眾的呼聲中，他帶領一幫小弟，投奔了公孫瓚。當時，公孫瓚正在與袁紹打仗，由於袁紹勢大，常山郡的人多投奔袁紹，公孫瓚問趙雲：你們州郡的人大多投奔袁紹，為何你會來投奔我呢？趙雲說道：“天下訩訩，未知孰是，民有倒縣之厄，鄙州論議，從仁政所在，不為忽袁公私明將軍也。”雖然趙雲並不是拍馬屁，但公孫瓚聽了卻很舒服，於是，他任命趙雲為騎將。

趙雲剛去不久，便被劉備註意到了，他當時在公孫瓚手底下做事，和趙雲是同事關係。眾所周知，劉備交際能力很強，據《雲別傳》記載：“時先主亦依託瓚，每接納雲，雲得深自結托。”後來，公孫瓚派劉備支援青州刺史田楷，而趙雲，便是他的騎兵主將（雲遂隨從，為先主主騎）。本來這是一次加深感情的機會，不曾想，趙雲的哥哥卻意外去世，他不得不請假回鄉，劉備知道他極有可能一去不回，於是極力挽留。

詭異的是，趙雲卻說了這麼一句話：“終不背德也。”不道德的事，他一輩子都不會做。很多人說，趙雲早就看出了劉備的用意，他之所以一個勁地套近乎，不過是為了把他從公孫瓚身邊挖走，即使到了奔喪關頭，他也不願放人，這個行為已經趨近於自私自利了。正因如此，趙雲才會暗示劉備：不要為了利益，做一個不講道德的人。當然，關於趙雲的態度還有另一個說法，由於公孫瓚擊殺了老上級劉虞，導致失去了人心，就連劉備都與其劃清界限，藉機脫身，趙雲此言，很明顯是在暗示什麼。

公元200年，劉備投奔袁紹，好巧不巧的是，趙雲也在這個時候找到了劉備，從此不離不棄。常言道：善戰者無赫赫之功，為了掩人耳目，武藝超凡的趙雲一直在劉備身邊默默做事，他擔任的是侍衛隊長一職，多年來恪盡職守，深得信賴。不可否認的是，凡是趙雲出現的場合，就沒人敢對劉備出手，一是他武功高強，二是安保措施嚴密，他寵辱不驚，智勇兼備，統兵退而不亂，空城有勇有謀，儼然大將之風，遠非許褚、典韋、周泰之流可比。

還有一點，趙雲沒有背景，他不是最早追隨劉備的一批人，沒有關羽、張飛的顯赫地位；他不像諸葛亮，即使身在隆中，也有人到處宣揚，不斷為其造勢。說白了，沒有士大夫階級的人脈，就永遠沒機會站在舞臺中央，趙雲孤身一人，沒有任何人可以依靠，劉備之所以會無條件信任他，正是看中了這一點。不過，趙雲卻憑藉能力一步步走向巔峰，他用實際行動證明了：即便是一個出身平凡的將士，也絲毫不遜色於士族子弟。

儘管如此，可趙雲在蜀國的境遇卻好不到哪去，蜀國內部計程車大夫階層分為兩個團體：荊州集團和益州集團。劉備的發展策略，是打著皇家旗號尋求士大夫階級的支援，如今當了皇帝，他更加不能過河拆橋了。於是，無所依靠的趙雲自然成了被打壓的物件，就算他一直謹小慎微，劉備也不能多重視他。說到底，趙雲只是一個盡心盡力的打工仔罷了，按照今天的話說，他是公司資格最老的員工，而且還是個專業人才，只不過，他永遠進不了核心層。

有句話說得好：知人優劣（劉備）可與曹操為伯仲，得人死力更勝曹操，但用人得宜比起曹操就差遠了。正因如此，劉備臨終前才會一再強調“不可重用趙雲”，關羽、張飛已經死了，趙雲是蜀國最有實力的老將，他一旦去世，趙雲便再無依靠。在沒有靠山的前提下，趙雲一旦得到重用，勢必會遭到士大夫階層的排擠，他無力反抗，說不定會落個什麼下場。所以說，為了讓趙雲安度晚年，劉備只能這麼說了，他並不是忌憚趙雲，而是在保護他。