孟小冬和梅蘭芳的愛情故事，一直被我們廣為傳頌，男生女相的梅蘭芳唱花旦，掛上鬍子的孟小冬唱老生，多麼合適的一對兒，卻最終沒能走到一起。

孟小冬在經歷了百般曲折心灰意冷之後，公開宣佈自己此生若再嫁定然要嫁一個比他梅蘭芳要好千百倍的男人，她也真的做到了，幾年之後她確實嫁給了一個比梅蘭芳影響力大得很多的人，這個人就是人稱上海灘青幫之首的杜月笙，而這個人早已妻妾成群，直到臨死之前才給了孟小冬一個名分。

說起兩人的緣分，多少有些戲劇性，她和梅蘭芳的分手可謂是轟動了整個娛樂界，每天都有各種訊息報道他們兩個人的事情，為了躲避這些煩惱，她整日將自己關在家中閉門不出，這個時候她的一個閨蜜姚玉琴向她發出邀請，請他去上海灘家裡做客。而就是這次上海之行開始了，他與杜月笙的緣分，有人說這就是杜月笙的一個圈套，但或許也是冥冥之中的一個緣分。

孟小冬和姚玉琴是學習時候的一個閨蜜，兩個人情同手足，感情非常好，孟小冬在他家裡住了好幾個月，快要臨走的頭一天晚上，姚玉琴起身出去，進來的卻是杜月笙。有人說這是杜老大的一個圈套，但其實他們的緣分早就開始了。

孟小冬是一個唱京劇老生的天才，而杜月笙是一個特別喜歡京劇的戲迷，並且他非常懂京劇，尤其喜歡捧角兒，經他捧紅的角兒不計其數，孟小冬14歲的時候第一次在大上海登臺，在聽完他的第一次演唱之後，杜月笙就忍不住叫好，從此以後逢她演出必到。

為了尋求更好的發展，孟小冬決定前往北京重新拜師學藝，這位老先生收徒弟有一個要求就是在他那裡學藝期間不可以再出去演出，怕你把嗓子唱砸了，可是孟小冬自幼家庭貧苦，沒有演出就沒有錢來維持生計，這個時候杜月笙站了出來，包攬了孟小冬一家的所有花銷開支。讓孟小冬專心在那學藝。

再後來她和梅蘭芳分手，當時梅蘭芳的很多無腦粉絲共同組成了一個黨派叫做梅黨，他們在瘋狂崇拜梅蘭芳的同時，也做出了很多不理智的傷害孟小冬的行為，他們甚至要求孟小冬淨身出戶，並且此生再也不可以唱戲，因為你唱戲就會壞了我們家梅先生的名聲，這個時候是孟小冬最難的時候，而梅蘭芳因為出於各種考慮，並沒有站出來維護孟小冬。

杜月笙又一次站了出來，他找到梅蘭芳和他交談，數落他的不對，最後要求他付與孟小冬4萬大洋的分手費。梅蘭芳同意這樣的賠償，但是卻表明了自己沒有錢，杜月生跟他說可以借給他，他以後再歸還就是了。就這樣，杜月笙又一次幫助孟小冬度過了危機。當時的4萬塊大洋可不是一筆小數目，梅蘭芳用整整三年的演出費才還上了這個窟窿，孟小冬可謂是深深地出了一口惡氣。

說起來杜月笙這個人是一個很多面化的人，他不單單是青幫的帶頭大哥，在另一方面他還是一個非常激進的愛國分子，在日本人打到上海的時候，他不但捐錢捐飛機，還把自己幾艘比較大的商船給炸沉了，用來阻擋日本人的腳步，在解放大上海的前夕，為了避免麻煩，他決定拖家帶口前往香港避難。 臨走之前孟小冬跟他說了一句話，這句話就像一個刀子一樣紮在了他的心裡。

當時的孟小冬已經40歲了，他跟了杜月笙許多年，卻始終沒有任何一個名分，臨走之前她跟杜月笙說，你是跟家裡人去香港逃難，那我算你什麼人。杜月笙沉默了許久，決定立刻馬上給孟小冬補辦一個婚禮。相伴多年，直到此時她才算有一個名分。