唐至德二載，也是燕國聖武二年（757年）正月，燕國風雲突變，安史之亂的發起人燕帝安祿山竟被兒子安慶緒殺死。安慶緒奪位後，一點不耽擱地派自己任命的汴州刺史、河南節度使尹子奇率歸州、檀州及同羅、突厥、奚族勁卒與將領楊朝宗合兵，共計軍十三萬餘人，攻打唐朝重鎮睢陽。
當時睢陽守城的是太守許遠、城父令姚誾等人。先前真源令張巡在雍丘之戰中奇蹟般地以二千人擊退四萬敵軍，名聲在外，許遠便向他求助。張巡知道不能憑雍丘小城禦敵，為了保住唐朝的江南，睢陽決不能丟，便趁夜率本部三百馬、三千兵去睢陽合兵，加上許遠的家底，一共六千八百人。
張巡先派將領雷萬春、南霽雲等領兵與燕軍戰於寧陵西北，斬燕將二十人，殺萬餘人，將屍體投入汴水，水為之不流；楊朝宗趁夜離去。
唐肅宗下詔，拜張巡主客郎中、副河南節度使。張巡向河南節度使嗣虢王李巨請功，李巨卻只授予折衝、果毅告身三十份，連實在的物品都不賞賜。張巡進諫說社稷尚危，不可吝惜賞賜，並寫信責難，李巨卻裝聾作啞。
張巡激勵士卒固守，晝夜苦戰，有時一日二十戰，擒將六十餘人，殺敵二萬餘人，士氣不衰。許遠自知才能不及張巡，便對張巡自稱懦弱不知兵，您智勇雙全，不如我們換過來，您主持守城，我聽您調遣，專治軍糧、戰具，向您稟報軍事。
大敵當前，也不是謙虛推辭的時候，從此許遠有名無實，而張巡有實無名。
最初城內有數萬人，張巡一見他們就問姓名，後來都互相認識了。
先前，許遠部將李滔投敵，大將田秀榮又和他暗自勾結。一次田秀榮告訴許遠：“早晨出戰時，用綠帽子做標識。”結果戴綠帽子的部眾都被消滅了。田秀榮回來就說：“我是在誘敵。”請求派精銳騎兵前往，換上錦帽。許遠告訴張巡，張巡召田秀榮上城，歷數罪行，斬下他的頭給叛軍看，然後出戰打敗尹子奇，尹子奇夜間遁去。
守軍繳獲的車馬牛羊，張巡都分給將士，一絲一毫也沒有拿進自己家。
肅宗詔拜授張巡為兼御史中丞，許遠為侍御史，姚誾為吏部郎中。張巡想乘勝進取陳留。尹子奇得知後，再率大軍回來圍城。
張巡對將士們說：“我受國恩，以死守城，但念諸軍捐軀於野，賞賜卻不及功勳，為此痛心啊！”聞者皆感慨。張巡殺牛給士卒，全軍出戰，燕軍見守軍少，笑話他們。張巡與許遠親自擂鼓，張巡執軍旗率諸將直衝燕軍陣，燕軍大潰，被斬將三十餘人、殺士卒三千餘人，被追逐數十里，軍旗也被拔。
次日，燕軍又到城下，張巡出戰，晝夜數十回合，屢屢挫其鋒芒。雖然每天都被燕軍圍城，唐軍鬥志卻不鬆懈。
戰鬥進行到五月，張巡重新搬出自己之前的戰法：夜間擂戰鼓。燕軍聽了，以為唐軍要夜襲，只能安排夜班，導致睡眠不足。後來燕軍起疑，造了飛樓居高臨下看睢陽城中，什麼也看不到，覺得張巡不過虛張聲勢，就不管了。然而張巡等的就是這個，見燕軍鬆懈了，就派南霽雲和郎將雷萬春等十餘將各率五十騎開門突擊敵營直至尹子奇麾下，燕營大亂，被斬將五十餘人、殺五千餘人。
燕軍有個大首領披著甲，率領一千拓羯騎兵揮動旗幟登城招降張巡。張巡暗中縋下數十名勇士藏在城壕中，拿著鉤、陌刀、強弩，約定說：“聽到鼓聲就奮起。”首領仗著人多，不加防備。突然城上鼓聲響，伏兵出來捉住首領，強弩向外射箭，燕救兵不能上前。不久被縋下的勇士又起來登上城牆，燕軍都驚愕地看著，於是按兵不敢出擊。
雖然屢次大量殺傷敵軍，但張巡仍然在思考如何進一步重挫敵軍士氣，比如——打傷甚至擊斃為首的燕將尹子奇。首先，他得辨認出尹子奇是誰，在哪——當時唐軍沒人知道尹子奇長什麼樣，穿什麼衣服。
張巡不缺主意，他命軍隊割蒿草做成箭，射向燕軍士兵。燕兵中箭了，發現自己沒死，一看，唐軍已經窮到用草當箭了，破城有望了，趕緊跑去報告領導。張巡看他們的路線，就明白了尹子奇的位置，命令弓箭手放箭。南霽雲親手發箭，尹子奇還沒來得及為唐軍沒有真箭了而狂喜，就突然當場打臉成了夏侯惇，燕軍大亂，甚至尹子奇也幾乎被俘。
燕軍士氣大挫，圍城終止。這次燕軍圍城才16天，卻已損失二萬人。尹子奇認為軍隊疲倦不能戰，下令暫退重整。
兩個月後，尹子奇增加新徵兵二萬，返回圍城。
七月，唐軍糧食奇缺，城內一斗米價格達八百。唐軍士兵每天只得到一勺米，只能吃茶、紙及附近的動物、昆蟲、樹皮、樹根；而燕軍則糧道通暢，即使兵敗也能重新徵兵。
其實唐軍原本是可以不缺糧的，因為許遠為了備戰準備了足以應付一年的糧食六萬石。但李巨卻不顧許遠反對，堅令分出一半給濮陽、濟陰，才導致睢陽唐軍陷入絕境；更糟的是，濟陰太守高承義得到糧食後就叛變了，白瞎了自己的好名字。
尹子奇注意到唐軍沒飯吃了，下令更多軍隊包圍睢陽。
尹子奇用雲梯攻城；但張巡預先在城牆上秘密鑿了三個洞，分別從中伸出大木頭，一個用末端鐵鉤將雲梯鉤住讓其不得後退，一個頂住雲梯讓其不得前進，一個末端用鐵籠盛火從中間燒斷雲梯，雲梯上的士兵都被燒死。
尹子奇用鉤車攻城，意圖毀壞城牆使之塌陷；張巡用大樹末端設置連鎖，連鎖末端設置大環，截斷其鉤頭。
尹子奇又造木驢攻城；張巡將熔金汁灌下去將其熔化。
尹子奇又在城西北角用土袋和堆積的木柴墊底想登城；張巡每夜秘密將松明、幹蒿投入其中，共十多天，燕軍不察覺。張巡趁出兵大戰的時候，派人順風持火炬焚燒了尹子奇的燃料，燕軍不能救，火燒了二十多天才滅。
燕軍每次想出攻城的辦法都不可能告訴張巡，但張巡總能臨機決斷破局，燕軍作為敵人也不得不服，不敢再攻，在城外設三重壕溝立下木柵欄；張巡也在城內作壕溝拒敵。
但是，睢陽守軍死一個就少一個，當初的六千八這時候只剩了大約一千六，且因為缺糧，多處在病餓狀態。再打下去，除非等來援軍，否則睢陽失守只剩下時間問題。
八月，睢陽城只剩下了六百守軍，張巡守東北，許遠守西南。守軍最初吃茶葉和紙，張巡和許遠也和他們一起吃，不下城。茶葉和紙都吃完了，就殺了馬吃肉；馬也被吃完了，就吃老鼠和麻雀。等這些都被吃完了，就把鎧甲、弓弩煮了吃，甚至還吃人肉。
張巡殺了自己的愛妾，許遠也殺了自己的僮奴。古代社會人權觀念有侷限性，對當時人來說，這些屬於私有財產。為了確保戰鬥人口，先吃婦女，再吃老弱。
燕軍士兵想必也知道跟著自己老大能吃飽飯，跟著張巡只能喝西北風。然而，張巡竟然還能把敵軍策反過來。有一次，原本效力朝廷，但在被俘後效力燕軍已經兩年的李懷忠路過城下，張巡就和他聊天，問出他祖父和父親都是朝廷官員，說：等亂平了，你的父母妻兒都要伏誅。於是李懷忠哭著離開了，不久就率數十人投降了。張巡前後策反燕軍二百餘人。
張巡行軍不按古法列陣，令各將按各自的意思教陣法。有人問原因，張巡說：“現在與胡虜戰，經常要變陣，幾步之間就有變化。臨機反應在於呼吸之間，不能總詢問大將，這樣來不及，不是知兵法變化的作為。所以我讓兵認識將的意圖，將認識士兵的情況，使用起來如同用手指揮手指一樣。兵將互相學習，各自為戰，不也可以嗎！”
