10月6日凌晨歐冠第3輪，切爾西主場迎戰AC米蘭，英超豪門對陣意甲豪門。在賽前，切爾西在歐冠未嘗勝績，以1分在小組積分榜墊底，而AC米蘭則是小組賽保持不敗，以4分位列領跑。現在兩隊相遇，切爾西要是再不贏球，歐冠估計就懸了。

目前，切爾西最近在歐冠賽場上，僅取得1平1負，出線形勢並不樂觀。球隊換帥的效果並不明顯，波特到來的兩場比賽，分別以1-1戰平薩爾茨堡紅牛與2-1小勝水晶宮，兩隊都算不上強敵，藍軍在對陣水晶宮時也是隻能靠加拉格爾臨完場前絕殺。同時兩場比賽藍軍都有失球，後防線的問題還是沒有得到很快的解決。好在奧巴梅楊終於打開切爾西賬戶，球隊在新帥新戰術的支撐下也迎來勝利，球隊正在逐漸迴歸正軌。即使切爾西目前排名不佳，相信藍軍也不會就此輕易放棄歐冠。

至於AC米蘭，他們在前2輪搶下了4分，成為該組領頭羊。組內薩爾堡紅牛與薩格勒布迪納摩的實力並非頂級，切爾西狀態又不穩，AC米蘭很有機會以小組頭名出線。新賽季AC米蘭僅輸過1場比賽，以1-2不敵那不勒斯，在面對烏迪內斯、國際米蘭、亞特蘭大時，取得2勝1平，球隊硬仗能力表現較好。陣中吉魯和萊奧等人多次建功，個人競技狀態非常出色，現在依舊有望建功。不過，目前球隊傷兵滿營，三線都有重要球星缺陣，門將麥尼昂、後衛克亞爾以及特奧斯都是防線上的主力，再加上中場薩勒馬克爾斯等人。紅黑軍團不能派遣出最強陣容，皮奧利客場不會輕鬆。

德轉身價顯示，切爾西擁有8.6億歐，波特麾下有斯特林、奧巴梅楊、哈弗茨、芒特等人，而AC米蘭只有5.5億歐，處於劣勢，皮奧利手下有吉魯、萊奧、雷比奇等。歷史戰績顯示，切爾西對陣AC米蘭，取得3勝1負，佔有優勢，並打出2-1、0-1、2-0、3-1的比分。兩隊近一次交手，是在2016年的國際冠軍上，切爾西客場以3-1取勝。

現在時隔6年再次相遇，波特和切爾西衝擊歐冠首勝，如果順利，英超豪門將創造9年紀錄，自2013年開始，對陣AC米蘭取得連勝。屆時積分將達到4分，最好的情況，升至第1，保持出線機會。反之，如果AC米蘭繼續獲勝，他們將以7分繼續領跑，而切爾西則是被甩開6分，出線形勢岌岌可危。