昨天，我們講了在日本侵華的過程中，杜月笙不僅成立抗日救國會，抵制日貨；更是拒絕做日本人在上海的傀儡，因此得罪了日本人。隨著上海淪陷，杜月笙不得不離開上海，轉戰香港。以蔣介石為首的國民政府也轉站重慶。
杜月笙在上海過慣了大佬的生活，一個人住到香港的飯店覺得非常的不方便。按照以往的習慣，他每晚都要有人捶腿錘肩才能安然入睡。如今一個下人都沒有，每晚入睡就成了困難。本來換了地方有些地方不習慣也是情理之中的事，但是香港人欺生，飯店茶房添油加醋向外傳播，一時間便成為了茶樓酒肆的談資笑料。 杜月笙什麼時候被人這麼嘲笑過？出門在外，難免不適應。
杜月笙先是發電報，讓留在上海的同仁把一家老小護送到香港。隨後，他的手下陸續來到香港。人馬一撥又一撥的來，杜月笙在香港九龍租得三層樓房。杜月笙的所有家人、朋友、門生弟子一起搬入了九龍。 杜月笙相當於是在香港開闢了另一個杜公館，不僅有了眾多人馬，又拜了香港洪幫碼頭。接著，在杜公館成立了“賑濟委員會事務所”，這是一個公益社會組織，主要為社會服務。
就這樣，杜月笙在香港雖然不像在上海一樣呼風喚雨，但也有了得心應手、運轉自如的感覺。 而杜月笙就在蔣介石的遙控指揮下，在香港開展支援抗日運動。不僅透過捐款、運送物資等各種方式支援抗戰，而且動員自己的青幫勢力協助軍統暗殺漢奸，支援抗戰事業。
總之，杜月笙積極抗日，可謂勞苦功高。 1945年抗戰勝利後，57歲的杜月笙返回闊別8年之久的上海，他本來想憑著在抗戰時期的功勞撈一個上海市長，過一把官癮。但很不幸的是他剛重返上海就捱了當頭一棒，迎接他的不是鮮花和掌聲，而是“杜月笙是黑勢力的代表”、“打倒杜月笙”等標語。這只是一個開頭，隨後他在參選上海市參議會議員的時候，蔣介石直接傳信由自己的親信擔任，杜月笙被蔣無情地拋棄了。
抗戰勝利後，上海的租界消失了，杜月笙失去了最有力的後援——享有治外法權的租界當局，這樣杜月笙不僅失去了賴以生存、繁衍的治安死角，而且也失去了其原來在租界為國民政府辦事的價值了。杜月笙不僅失去了過去呼風喚雨、縱橫捭闔的風光，而且還成了過街老鼠人人喊打。敗落的杜月笙，勉強維持“龍頭老大”的局面。雖然杜月笙飽受打擊，但因為在上海有完整的班底，有一批精心栽培多年的得力干將，也尚且可以勉強維持“龍頭老大”的局面。 而且此時的杜月笙身患嚴重哮喘症，深感力不從心，稍後勞累或者天氣變化，哮喘大發。
唯一可以聊以自慰的杜氏家族人丁興盛。杜月笙自家有八兒三女，他對兒子們期望很高，希望他們都向金融工商業發展。他不會讓子女走他的老路。杜月笙的結髮妻沈月英的唯一的兒子就是杜月笙的長子杜維藩。 杜維藩剛開始在中國銀行當實習生，在最底層學習銀行業務。後來又被安排到香港交通銀行，從辦事員做起，靠能力漸漸熬成了副主任，後來又做到了中匯銀行的副總經理。 杜月笙的二太太陳幗英的三個兒子，老二杜維垣在美國學教育，回國後辦了一段時間的學校，然後被安排到華商電氣公司工作。老五杜維瀚和老六杜維寧分別在中匯銀行任常務董事。
杜月笙的三太太孫佩豪有兩個兒子，老三杜維屏在美國麻省理工大學讀書，幾個兒子裡數老三學習最好，杜月笙常常引以為豪。老四杜維新也在國外讀書，回國後被安排在浦東銀行擔任副經理，認真踏實。 杜月笙的四太太姚玉蘭生有兩兒兩女。長女杜美如，是杜月笙最寵愛的一個女兒，從小嬌生慣養。後來愛上一位空軍將領，過起了穩定的軍眷生活。二小姐杜美霞，心寬體胖，聰明懂事，相夫教子，屬於典型的賢妻良母型。
最後，杜月笙在有生之年，又遇到了京劇演員-孟小冬。孟小冬原來嫁給了梅蘭芳，後因感情不合，於梅蘭芳離婚。杜月笙之前就暗戀孟小冬，孟小冬離婚後，兩人就在一起了。孟小冬一直沒有生育子女，就收養了一個女兒-杜美娟。 杜月笙對子女的期望，就是希望他們腳踏實地、安安穩穩的享受平凡，一生平安。 他經常給子女們講述自己在年幼時孤苦伶仃、衣食無依，他希望子女能依靠自己的雙手創造自己的生活。這是一個父親，用自己的人生經歷對兒女的言傳身教，希望他們有知識，有才華，有創造財富的本領。
1949年,中國人民解放軍圍攻上海。蔣介石希望杜月笙可以跟隨他去臺灣，共產黨希望杜月笙留下來。杜月笙看得出，蔣介石是真心實意拉他去臺灣，但他已經看透了這個不講情面的總統。 經過多方權衡，杜月笙覺得既不去臺灣，也不留上海，而是繼續回到香港。他給蔣介石不去臺灣的理由是：臺灣天氣熱，對他的哮喘病不利，而真正的原因有兩個，第一是他看透了蔣介石，追隨蔣介石到臺灣，他已經沒有任何利用價值，日子定然不會好過；第二是他認為在香港避過風頭之後，說不定可以再次返回上海。
最後，上海灘一代大亨杜月笙的獨包一艘荷蘭輪船“寶樹號”,攜妻妾、子女、朋友和隨從數十人,逃離上海,去了香港。 杜月笙困局香港之後，每天最為關心的就是上海的變化，讀報是每天的必修課。 有一天，報紙上刊登了黃金榮的訊息。照片上的黃金榮老態龍鍾，面無表情地拿著掃帚，挪動矮胖的身體，在大門前的馬路上掃街。杜月笙頓時目光呆滯，面如死灰，坐在沙發上的身子癱軟下去。 1951年8月，杜月笙的病越來越嚴重，他開始吩咐自己的身後事。
杜月笙要求他的後事，一切從簡，但有三個要求：第一，要穿長袍馬褂；第二，要用一口好棺材；第三，屍骨先葬到臺灣，將來有機會的話再帶回上海，葬於高橋。 關於遺產分配，只留下了10萬美金。杜月笙的太太平分遺產的一半，八兒三女平分遺產的一半，其中未成家子女比已成家子女多一部分。 在清理欠條的時候，統計了一下，大約有幾百萬，如果把這幾百萬收回來的話，杜月笙晚年的生活也不至於窮困潦倒，甚至，他的妻兒們也能夠過一輩子的富貴生活。但是，杜月笙卻不願意讓他的孩子們去討債。
杜月笙臨終之前說：“我沒有希望了，但是大家有希望，中國還有希望。” 被稱為“中國黑幫老大”和“中國第一幫主”的杜月笙，可以說是中國近代史上最富傳奇的人物。這不僅在於他是一個來自鄉下的孤兒，單槍匹馬闖入上海灘，由一個三餐無繼的小混混，搖身一變成為威震上海的大亨。 還在於他發跡之後的所作所為，已經由流氓黑幫“脫胎換骨”為現代實業家、社會名流和地方領袖，成為非常活躍的政治風雲人物。杜月笙對前朝遺老、軍閥政客、黨國高層、社會名流，乃至金融工商業鉅子，無不傾力結交，或收為門下弟子，或給予經濟支援。
有這樣足以操作政界、工商金融界的關係網，杜月笙在上海灘可以說是左右逢源、無往而不勝。 由於時局變化，靠販賣煙土發家的黑幫三大人物隨著煙賭生意的衰落而分道揚鑣。黃金榮自知已無力迴天，選擇退隱養老。張嘯林剛愎自用，心浮氣躁，最後成為漢奸。杜月笙在與國民黨的接觸中，也被利用，國民黨過河拆橋、兔死狗烹的行為，另他傷透了心。
杜月笙也做了很多有利於人民的事，比如救助災民，抵制日貨，積極支援抗戰，組織抗日救援會，支援前線抗戰。他不受金錢利益驅使，決不落水當漢奸，非常難能可貴。 令人出乎意料的結局是，民國用錢第一大手筆，在上海灘呼風喚雨一擲萬金的杜月笙，最終以區區十萬美金的遺產謝幕。由此可見，晚年生活的淒涼和無奈。