武德二年（619年），秦王李世民的妃子（長孫皇后）生育了嫡長子。因為在太極宮承乾殿出生，取名叫李承乾，也是唐高祖李淵為他這個嫡孫親自賜名的。武德三年，還是嬰兒的李承乾就被封為恆山王。五歲就遷封中山王，後來唐太宗登基，改元貞觀後兩個月，將時年八歲的承乾立為太子。唐太宗為了培養太子也是不遺餘力，先後為他選擇如：李綱、房玄齡、魏徵等初唐名臣作為老師。可想而知唐太宗夫婦對自己長子寄予了極大的厚望。作為太子李承乾，那麼討李世民器重與喜愛，怎麼會被廢去太子之位，他到底做了哪些荒唐之事？

李承乾雖貴為大唐儲君，但竟然對當時唐王朝的手下敗將、藩屬國突厥特別有好感，甚至以學習、模仿突厥習俗為榮。他在宮裡安置了大爐子和大鼎，糾集一批逃犯跟著自己去偷盜民間的牛馬，其後親自烹煮、跟眾人一起品嚐。他還酷愛說突厥語、穿突厥服飾，甚至還設立突厥人住的穹廬，自己住在裡面，像突厥人一樣宰羊吃肉，不亦樂乎。最讓人目瞪口呆的是，他還假裝自己是死掉的突厥可汗，讓身邊人模仿突厥禮儀哭喪。角色扮演玩得正開心，李承乾突然坐起感慨：“我一旦擁有天下，當親率數萬騎兵狩獵於金城西面，然後解開頭髮做突厥人，聽從李思摩的指揮，也算的得償所願了”。

自從腳瘸了以後，自暴自棄的李承乾，已經不在乎其它，不斷地挑戰太宗皇帝的底線。“頗留意典墳，然閒宴之後，嬉戲過度”，這是史書記載的，表明他沉迷女色，喜聲樂。而他叔叔李元昌見他喜愛女色，便精選了一名10歲樂童，以太常樂人的名義，送給了李承乾。這名樂童：“美姿容，善歌舞”，李承乾非常喜歡，給他取名“稱心”，對他寵愛異常，記載中：李承乾“私幸太常樂童稱心，與同臥起”。唐朝的社會風氣比較開放，“嬖愛孌童”這種事，在社會上層中，並不少見，也不是很令人吃驚的事。但是，李承乾作為大唐的繼承人，“喜好男風，嬖愛孌童”，這就是一件很不光彩的事情，簡直是給唐王室抹黑。於是，惱羞成怒的唐太宗，下令處死了“稱心”，並且連坐處死了7人，可見李世民的憤怒程度。

漢王李元昌，是李淵的第七個兒子、李世民的異母弟弟，這位仁兄也經常幹一些違法亂紀的事，沒少被李世民責怪。但李承乾偏偏跟這位叔叔關係密切，時常結伴玩耍。這二位最愛乾的事情，就是各帶著一隊人，身披毛氈甲冑、手拿竹製長矛，像戰場上的兩軍一樣交戰，有點軍事演習的意思。由於場面過於逼真，每次都有不少隨從被打得渾身是血；那些不聽命令的手下，動輒被吊在樹上抽打，有人甚至被活活打死。但李承乾對這還不滿意，他宣稱：“假如我今天當了皇帝，明天就要在宮裡設定萬人大軍，然後我漢王分別統領，觀看他們廝殺，豈不痛快！”

當刺殺魏王李泰的行動失敗，太子一脈被訓斥，李承乾變得更加惶恐不安，原本在嚴厲的太宗教育下就缺少安全感，現在更是整日擔驚受怕，害怕太子之位被奪。加上李泰本來就博學多才，也曾表露出對太子之位的垂涎，太宗對李泰的重視也日益加重，再這樣下去，他李承乾太子的位置就保不住了。叔叔李元昌也看到了他的惶恐，於是開始勸說他造反，效仿太宗的“玄武門政變”，奪取皇位。已經處於絕望邊沿的李承乾，猜忌心非常重，缺乏安全感，太宗對他又已經失望，別無他想之下，他決定孤注一擲，聯合了漢王李元昌、城陽公主的駙馬都尉杜荷、統兵大將侯君集，一起密謀造反。奈何，計劃還沒有實施，就被太子衛士的紇幹承基告發，罪首悉數落網。

在李承乾造反失敗後，按理說，這是殺頭的大罪，太宗李世民卻頂住了群臣的壓力，只是把李承乾幽禁。在皇位繼承人的選擇上，為了保全李承乾，及他的家小，放棄了聰慧的魏王李泰，而選擇了性格溫和的李治。這就是怕李泰繼位後，會對李承乾“斬草除根”。最後，李承乾被貶為庶人，流放到黔州。公元644年(貞觀十八年)十二月辛丑，李承乾卒於黔州，唐太宗為之廢朝，並葬之以國公禮。李承乾應該是歷史上第一個作為造反主謀而不被處死的人，可見太宗皇帝對他的愛護，舔犢之情深厚。

李承乾這麼多荒唐行為，跟他成長經歷息息相關，在他年幼的時候，被迫離開父母，住進東宮。父親對他格外嚴厲，還經常外出征戰，孃親又離得遠，他特別需要父母的陪伴，關注和認可。偏偏父母特別寵愛自己的弟弟。對十幾歲李承乾來說，生在帝王家，還是貴為太子，多少雙眼睛注視的他，而足疾帶給他深深的自卑感，身上揹負的壓力是何等的巨大。面對這些人生難題跟壓力，李承乾選擇了“荒唐”。