在解放前，上海局勢動盪，各種幫派林立，黃金榮掌握了上海的局勢，成為青幫老大。在上海，青幫已經滲透到各個行業，黃金榮的權勢很大，在上海，沒有人敢得罪他。黃金榮做青幫老大期間，杜月笙並未發跡。不過後來杜月笙憑藉自己的努力，一步步成為青幫的頭目，頭頂忠義光環的杜月笙在舊上海很有人緣。杜月笙交友廣泛，在各行各業都有朋友。在舊時代的上海，杜月笙的影響力甚至超過了此前的黃金榮。

當年杜月笙只是一個毛頭小子，隻身來到上海討生活。他來到上海的時候，無依無靠，只能打點零工養活自己。因為年紀不大，身體素質一般，杜月笙幹不了重活。後來他去一家水果店打工，老闆覺得他不錯就收留了杜月笙。之後杜月笙自謀出路，也做起了水果生意，因為經常要幫客戶削水果，他的刀法很嫻熟，當時有很多人專門為了看他削水果才買的，吸引了顧客。當然杜月笙的理想並不是賣一輩子水果，做生意賺了一點錢之後，杜月笙覺得要想在上海有所發展，必須加入幫派，只有這樣不被欺負。

後來經人介紹，杜月笙成為青幫的一員。當時的杜月笙非常普通，黃金榮並沒有上心，畢竟偌大的青幫，多他一個也不多。可是杜月笙的頭腦非常聰明，他一向膽大心細，黃金榮雖然在外面很風光，在家他只聽老婆的。夫人其實掌控著大局，對於夫人，黃金榮言聽計從，絲毫不敢怠慢。杜月笙覺得以後要想在青幫出頭，只有獲得黃金榮夫人的認可才可以，於是他一直在夫人身邊工作，盡心盡力。時間久了，夫人覺得杜月笙在辦事方面很有能力，什麼事情都能照顧的很周全，於是就在黃金榮面前推薦杜月笙，這才有了出頭的機會。

西安事變中，張學良扣押了老蔣，此時杜月笙非常牽掛老蔣的安危，甚至放出話，他可以去西安做人質，只要放了老蔣。不過後來西安事變和平解決，國共一致抗日，在抗日戰爭期間，杜月笙捐款捐物，甚至散盡家財。當時杜月笙四處遊走，宣傳抗日，對抗戰做出了不小的貢獻。對於老蔣所領導的國民黨，他能幫則幫。因為和老蔣走得近，國民黨內部的其他官員們都不敢得罪杜月笙。因為貢獻突出，國民黨給了杜月笙一些職位，比如中國紅十字會副會長，上海地方協會會長等。有了這些頭銜之後，杜月笙一度成為上海的土皇帝。

其實杜月笙一直想洗白，畢竟作為青幫頭子，他的身份一直受老百姓詬病。在舊上海，人們只知道流氓頭目叫做杜月笙，雖然他做了一些好事，但是壞事也沒少做。杜月笙一直想有個官職，比如在上海擔任市長，可是蔣介石不太同意。抗戰勝利之後的上海，人們走上街頭自發慶祝。後來杜月笙回到上海，本以為上海人們會歡迎他，可是在火車站就聽到"打倒上海流氓杜月笙"的口號。杜月笙一聽，上海市長是做不成了。到底這些喊口號的人是誰組織的不得而知。當時人們猜測可能是老蔣所為，他想用這樣的方式勸退杜月笙，讓他聽聽"民意"，早點放棄做上海市長的念頭。

解放戰爭結束後，老蔣退守臺灣，在此之前就千方百計的勸說杜月笙去臺灣。可是杜月笙並不同意，據說老蔣當時得知大陸不會清算杜月笙，於是想辦法讓他去臺灣。不過杜月笙並沒有留在大陸，他畢竟在上海做了很多壞事，雖然在抗日戰爭中有貢獻，但是功過能不能相抵還兩說。其次他也沒有去臺灣，如果去了臺灣，他擔心蔣介石會做出其他出格的舉動，綜合權衡之下，杜月笙去了香港。