1942年3月下旬，日本準備在東京進行第1次正式防空演習。演習從4月18日上午9:00開始，屆時全市將實行三小時警備。駐守本州的軍用飛機演習期間將全部起飛，在東京上空形成一個保護網。

雖然日本事先公佈了這個訊息，但是並沒有引起世界各國的注意。巧合的是，4月2日，美國航空母艦“大黃”號正駛出舊金山港口，艦上有16架陸軍的B-25型轟炸機，準備於4月18日夜轟炸東京。從而造成了史上撲朔迷離、陰錯陽差，最後卻又成功的一次東京大空襲。為了保密起見，馬歇爾將軍和阿諾德將軍跟蔣介石就此項計劃互通電報時，雙方都含糊其辭。電信用要十分謹慎，以致於大家都不明白對方的意圖，卻自以為明白了。蔣介石以為這個計劃是從印度給他送來40~50架轟炸機。為此在美國艦隊經過國際換日線進入敵方水域時，蔣介石還建議艦隊稍微改變一下航線，去襲擊安達曼群島的日軍。差不多到最後一分鐘，蔣介石才知道原來美國要轟炸東京，事後轟炸機將在中國降落。

由於在出發前，海軍在預定航程時算錯了國際換日線的作用，哈爾西突然發現他們較原定計劃早了24小時經過了國際換日線。

杜立特駕駛的1號機和胡佛駕駛的2號機到達東京上空的時候，東京三小時的防空演習剛剛結束，數以百計的日本鄉民還向他們招手致意。

因為導航錯誤，只有兩架飛機找到了犬吠呷，其他的大部分偏差了很多公里。準確飛越第1個陸地目標的駕駛員是第9號飛機的沃森中尉和第10號飛機喬伊斯中尉。自始至終就只有這兩個人絲毫無誤地完成了任務。

其餘大多數人因為迷了路，均從不同方向來到東京。有的經東京灣北上，有的從西邊來，儀器失靈、天氣惡劣以及人為錯誤，造成了這種古怪而純屬偶然的陣形，想不到卻神奇地變成令人拍案叫絕的一招。他們來自四面八方，日本人有如丈二金剛摸不著頭腦，不知道美軍究竟從何而來。日本的高射炮也沒法集中在一條線上射擊。後來羅斯福總統開玩笑地說神祕的西藏安樂窩“香格里拉”是轟炸機的祕密基地，於是香格里拉一說家喻戶曉。