蔣介石戰敗後之所以會逃往臺灣，主要是因為臺灣的地理位置，戰略地位和經濟條件。一九四九年四月，解放軍通過渡江戰役突破了長江的防線。到了九月份，解放軍們就已經解放了湖南湖北等地方。當時蔣介石早就選好了後退的地方，一是西康，二是海南，三是臺灣。但是當蔣介石發現四川的軍隊已經不行了，沒有抗爭的可能性了。靠這些無用之人，遲早自己會被拖累，所以蔣介石就放棄了西康這個地方。那就只剩下海南和臺灣這兩個地方了，地勢情況和地理情況基本都相似，那為什麼蔣介石選擇臺灣而不是海南呢？

原來是臺灣海峽明顯比瓊州海峽寬了很多，而且孤零漂泊在海外，有明顯優勢。而且當時中國的海軍和空軍不是很強大，所以臺灣海峽帶來的難度實在太大了，解放臺灣遠遠比解放海南來的困難。又因為臺灣臨近日本、關島、菲律賓，都有美國的勢力在裡面，而海南臨近的大多是英國和法國的勢力，相對而言，還是臺灣好守。

再加上，臺灣被佔領那麼久，經濟實力和工業基礎相對於海南早就高出很多。尤其是二戰以後，日本方面在臺灣這個地方發展重工業，導致軍事這方面的實力也比較強大。為蔣介石撤退到臺灣這個地方增加了很多助力，又相比經濟、工業、軍事都十分落後的海南而言，真是多出太多了。更為重要的是，海南桂軍的桂系與蔣介石有矛盾，而臺灣則是沒有其他複雜的勢力，沒有共產黨。還有一點，臺灣的地理位置十分重要，南北方面通東海和南海兩大海域，是我國尤為重要的要道。

臺灣的位置，形成了我國東南沿海的重要防護，阻礙了敵人想要探入沿海城市的方向，對我國東南海防方面真的是起到了非常大的作用。正是因為這點，美國想盡一切辦法阻止大陸解放臺灣，這樣的話有利於美國實現對中國的封鎖。蔣介石正是看中了這一點，因此成功的退守在了臺灣這個地方。還有一點，臺灣離南京也很近，可以節省時間撤退。綜上所述，蔣介石選擇了臺灣作為最終的退守點。