《董小姐》作為宋冬野的代表作，傳唱度極高，街頭小巷都能聽到這首歌。《董小姐》是宋冬野自《安和橋》之後再度推出的一首代表作，因為歌名和歌詞的描述，彷彿宋冬野身邊真的有這麼一位董小姐的存在，讓無數聽眾都十分好奇，董小姐是不是真有其人，有的話原型是誰，宋冬野和董小姐又是什麼關係，他們最後在一起了嗎？

董小姐現實裡有原型

在被多次問到這個問題之後，宋冬野也是給出了迴應，他表示，董小姐卻是真有其人，因為他寫的歌都是從現實出發，現實中都有原型，所以董小姐是存在的，也是歌詞裡的那個樣子。宋冬野表示董小姐現實中也姓董，現在是一名攝影師，宋冬野和董小姐一起在北京遊玩過很多地方，兩人感情非常不錯。

宋冬野和董小姐是朋友

而至於很多網友聽眾關心的，董小姐的故事，宋冬野則沒有透露很多，稱不是什麼特別的故事，只是自己聽了心有感觸，才寫了這首歌。宋冬野還提到，《董小姐》火了之後，面對網友們的詢問，董小姐本人感覺還挺不自在的。而董小姐和宋冬野之間其實只是單純的朋友關係，宋冬野的妻子是演員趙曉璐。