《紅樓夢》中，在管理男人方面，襲人絕對是一個有戰略眼光的人。在87版紅樓夢電視劇對後40回的敘述中，賈母原本依然堅持賈寶玉和林黛玉結合的想法不肯讓步；在這個關鍵時刻，恰恰是襲人主動走到王夫人面前，建言獻策，讓王夫人給元妃請旨，最後促成了賈寶玉和薛寶釵的姻緣。她葬送了丈夫的幸福，為的是滿足自己的目的。
襲人的性格，曹雪芹曾經描述過：伏侍賈母時，心中眼中只有一個賈母；如今服侍寶玉，心中眼中又只有一個寶玉。只因寶玉性情乖僻，每每規諫寶玉，心中著實憂鬱。但是，就是這麼一個賈寶玉的枕邊人，為何最後背棄了自己的丈夫，決定對自己的公婆負責呢？須知，她也曾經在“丈夫”和“公婆”之間深深糾結過。
一、香囊和汗巾子事件，深深刺痛了襲人的心。在大觀園竣工之後，賈寶玉跟隨賈政等一幫清客給大觀園的亭臺樓榭題詞，因為表現的不錯，所以出來後被幾個賈政的小廝攔腰抱住，將身上的荷包、扇囊、玉佩等物一併解去。原文寫道：
少時襲人倒了茶來，見身邊佩物一件無存，因笑道：“帶的東西又是那起沒臉的東西們解了去了。”林黛玉聽說，走來瞧瞧，果然一件無存，因向寶玉道：“我給的那個荷包也給他們了？你明兒再想我的東西，可不能夠了！”說畢，賭氣回房，將前日寶玉所煩他作的那個香袋兒——才做了一半——賭氣拿過來就鉸。寶玉見他生氣，便知不妥，忙趕過來，早剪破了。
那個香袋是寶玉見過的，所以寶玉非常懊惱。但是殊不知，寶玉並未把黛玉送給他的東西送給別人，而是藏在了裡面的紅襖襟上。賈寶玉和林黛玉當著襲人的面大秀恩愛，透過一個香囊演了一出你儂我儂的雙簧。這件事情雖然如過眼雲煙，林黛玉也很快轉悲為喜。但是這個情節卻深深印在了襲人的內心。
到了後來，同樣的情節發生在賈寶玉同蔣玉菡相識之後。在那次馮紫英、蔣玉涵、薛蟠和賈寶玉等人的宴會中。寶玉見蔣玉菡嫵媚溫柔，心中十分留戀。先將自己的扇子，扇墜等送給了他，後蔣玉菡將北靜王送給他的茜香國女國王所貢的大紅汗巾子給了寶玉。寶玉喜不自禁，也將襲人的松花汗巾接下來送給了蔣玉菡。且看晚上襲人回來後知道這件事怎麼個反應：
襲人見扇子上的墜兒沒了，便問他：“往那裡去了？”寶玉道：“馬上丟了。”睡覺時只見腰裡一條血點似的大紅汗巾子，襲人便猜了八九分，因說道：“你有了好的繫褲子，把我那條還我罷。”寶玉聽說，方想起那條汗巾子原是襲人的，不該給人才是，心裡後悔，口裡說不出來，只得笑道：“我賠你一條罷。”襲人聽了，點頭嘆道：“我就知道又幹這些事！也不該拿著我的東西給那起混帳人去。也難為你，心裡沒個算計兒。”再要說幾句，又恐慪上他的酒來，少不得也睡了，一宿無話。
這個情景是不是很熟悉？以前是林黛玉冤枉他送了香囊，結果沒有送成，藏在了內夾襖裡，這是何等地珍惜金貴？而如今賈寶玉真的把自己的松花汗巾子送給了別人，居然就一笑而過。你說襲人內心該怎麼想？包括在當今的社會中，別人送給你的東西，即使再微薄，也代表著別人的一片心意，你隨意送人，豈不讓贈送的人心涼。賈寶玉如此隨意對待襲人的禮物，襲人當然引申出“物微人薄”的寒涼。我們再看曹公的筆墨，這個“一宿無話”是什麼？明明是襲人生了一夜的氣，襲人這麼一個小心翼翼的人，什麼時候“一宿無話”過？想想既是恨自己，也無形中把自己跟林黛玉對比了一番吧。這次，襲人終於明白，她可以獲得賈寶玉的身體，卻終究無法佔據他的心。
二、賢襲人在反覆勸說無效後終於放棄了“改進”賈寶玉的願望。在我個人的心中，襲人是很有勸人的藝術的，因為與賈寶玉有過肌膚之親，自覺地賈寶玉多少會多聽她些，然而她還是自作多情了。
在第十九回，元妃省親過後，賈珍請西府的人過去看戲，戲到中間，絕無趣味，便同茗煙到了襲人家去做了客。晚上襲人回來，談笑間耍了個心思，便借父母準備將她贖回去的說辭試探了賈寶玉一番，看看賈寶玉的反應。且看原文賈寶玉的敷衍之辭：
寶玉忙笑道：“你說，那幾件？我都依你。好姐姐，好親姐姐別說兩三件，就是兩三百件，我也依。只求你們同看著我，守著我，等我有一日化成了飛灰，——飛灰還不好，灰還有形有跡，還有知識。——等我化成一股輕煙，風一吹便散了的時候，你們也管不得我，我也顧不得你們了。那時憑我去，我也憑你們愛那裡去就去了。”
你們看看，襲人會哄，賈寶玉也會騙，可謂是一本正經地說胡話。但是襲人內心也知道賈寶玉的秉性，所以免不了乘機會給寶玉三條勸告。一、不要亂說胡話。二、不管真喜讀書也罷，假喜歡也罷，只是在老爺跟前要做個樣子。三、再不可毀僧謗道，調脂弄粉，吃人嘴上擦的胭脂。賈寶玉當然隨口應承。沒想到，才過了兩回，賈寶玉就犯了舊疾。看第二十一回，“賢襲人嬌嗔箴寶玉”的情節：
湘雲洗了面，翠縷便拿殘水要潑，寶玉道：“站著，我趁勢洗了就完了，省得又過去費事。”說著便走過來，彎腰洗了兩把。紫鵑遞過香皂去，寶玉道：這盆裡的就不少，不用搓了。”再洗了兩把，便要手巾。翠縷道：“還是這個毛病兒，多早晚才改.......寶玉不答，因鏡臺兩邊俱是妝奩等物，順手拿起來賞玩，不覺又順手拈了胭脂，意欲要往口邊送，因又怕史湘雲說。正猶豫間，湘雲果在身後看見，一手掠著辮子，便伸手來“拍”的一下，從手中將胭脂打落，說道：“這不長進的毛病兒，多早晚才改過！”
眼見如此，襲人很生氣，但後果不嚴重。且看襲人的表現：
寶玉聽了這話，見他臉上氣色非往日可比，便笑道：“怎麼動了真氣？”襲人冷笑道：“我那裡敢動氣！只是從今以後別再進這屋子了。橫豎有人伏侍你，再別來支使我。我仍舊還伏侍老太太去。”
在這裡襲人不但生氣了，還頂嘴了。可是最後她還是主動服了軟，不然能怎麼辦呢？在舊社會，一個“準姨娘”豈有規勸丈夫的道理。襲人也就是從這次之後，深深認識到了這個眼前人“面熱心冷”的真面目。既然無法開始控制賈寶玉本身，就只能在賈寶玉的外圍想辦法了。
後來，在賈寶玉因為調戲金釧和私藏蔣玉菡之事被賈政鞭笞之後，王夫人把襲人叫過來問話。襲人便對王夫人說出了‘論理，我們二爺也須得老爺教訓兩頓。若老爺再不管，將來不知做出什麼事來呢’，‘那一日那一時我不勸二爺，只是再勸不醒。偏生那些人又肯親近他，也怨不得他這樣，總是我們勸的倒不好了。’
襲人是紅樓夢丫鬟中唯一與賈寶玉有過雲雨之歡的人，而且日夜照料他的生活起居。儘管如此，賈寶玉仍然無法真正體諒襲人的心境。在感情上，襲人不及黛玉和湘雲，甚至也抵不上晴雯。在事理上，賈寶玉既不聽寶釵和湘雲的“仕途經濟”之說，當然更不會聽從襲人的“不吃別人嘴上的胭脂”這種勸誡。她作過努力，可是都失敗了。但是她不能放棄自己“當姨娘”的夢想，所以他不得不與王夫人靠近，為他的公婆出謀劃策。這也是她無奈之下的一種投機吧！