北京時間11月27日凌晨，歐冠小組賽B組重頭戲，穆里尼奧首次帶領熱刺出戰歐冠，主場對陣奧林匹亞科斯。上半場，阿拉比、梅塞多先後為客隊建功，熱刺一度0-2落後。

此時，穆里尼奧非常淡定，冷靜換人調整，改變局勢，並且由阿里扳回一城，縮小分差。易邊再戰，熱刺瞬間反撲，氣勢如虹，凱恩扳平比分，奧裡耶破門反超，凱恩再入一球鎖定勝局。最終，熱刺0-2到4-2逆轉奧林匹亞科斯，積10分鎖定小組第二，提前晉級！

此役，穆里尼奧的排兵佈陣稍有欠妥，導致上半場開局，熱刺的防守攔截做的並不好，比如開場僅僅第6分鐘，奧裡耶就出現解圍失誤，阿拉比前場擺脫溫克斯後首開紀錄，客隊1-0領先，這還沒完，第19分鐘，奧林匹亞科斯又進球了，他們左側角球開到前點，吉列爾梅將球一磕，塞梅多推射破門，2-0，熱刺瞬間在主場陷入危機！

此時，穆里尼奧的狂人屬性展露，他非常果敢地在第23分鐘早早做出戰術調整，用埃裡克森換下表現不佳的戴爾，不僅如此，為了照顧隊員的情緒，穆里尼奧還主動安慰了被換下的戴爾，展現出柔情一刻。賽後，穆里尼奧又談到了換下戴爾這個操作，並且表達出一絲擔憂，“勝利不屬於我，屬於球隊，以及球迷的幫助，球童的幫助。整場比賽，除了換下戴爾那個尷尬時刻，我感覺都很好。”

但不得不承認，換下戴爾，在第23分鐘就臨場換陣，這個挑戰，穆里尼奧拿捏的尺度和時機，剛剛好！

在上半場補時階段，奧裡耶右路低平球傳中，梅里亞解圍時不慎踢空，阿里門前笑納大禮，縮小分差。易邊再戰，熱刺徹底掌控主動，第50分鐘，小盧卡斯右路殺入禁區倒三角傳球，凱恩推射破門，穆里尼奧瘋狂慶祝。第73分鐘，更為振奮的一幕降臨，孫興慜頭球一蹭，皮球落到奧裡耶身前，後者一腳爆射幫助熱刺完成逆轉，3-2！

瘋狂還沒結束，第77分鐘，士氣大振的熱刺乘勝追擊，埃裡克森前場任意球開向禁區，凱恩頭球梅開二度，於是，在0-2落後的情況下，穆里尼奧非常果斷的快速換人，造就了4-2的大翻盤，可以，穆里尼奧的執教能力和比賽解讀依然世界級。此役過後，狂人還創造了一個個人紀錄：執教過的8傢俱樂部中(包括在切爾西的二進宮)，第一個主場比賽均保持不敗，戰績7勝2平。