在最後4個小組的8場比賽過後，本賽季歐冠16強正式誕生！其中英超和西甲各4支球隊全部晉級，佔據16強席位的半壁江山，意甲和德甲各3隊晉級，最後2個名額被法甲佔據。而上賽季勢頭迅猛的阿賈克斯止步小組賽，五大聯賽球隊中只有國際米蘭、勒沃庫森和里爾3支球隊被淘汰出局。首次晉級16強的球隊還有德甲的萊比錫紅牛，以及歐冠新軍意甲亞特蘭大隊。淘汰賽全部由五大聯賽的球隊組成，這也是首次出現在歐冠賽場上。而這其中自然也就少不了各支球隊、球員與球隊之間的恩恩怨怨，愛恨情仇。
分手已成往事 前任魔咒再度來襲？
C羅面對舊主？
薩里也遇到前任？
同樣是尤文，如果抽到切爾西，薩里也將重返斯坦福橋面對舊主。上個賽季的薩里執教切爾西，在“忍辱負重”了一整個賽季之後率領切爾西拿下了歐聯冠軍，而這也同樣是他執教生涯的第一個冠軍。在本賽季來到尤文之後，在歐戰賽場上，薩里則是繼續延續著他的21場不敗。小組賽5勝1平16分的成績也追平尤文史上最佳戰績。雙方的交戰歷史來看，尤文1勝2平1負，兩隊成績相當。但現在的切爾西和薩里執教時有著很大的改變。蘭帕德迴歸之後颳起了“青春風暴”，更多的使用年輕球員，像亞伯拉罕、芒特這樣的球員也是表現十分出色。如果對陣切爾西，對薩里而言，也將面對一個熟悉的“陌生人”。
仇人相遇 分外眼紅？
巴薩與切爾西的“世紀之仇”
根據歐洲以為專攻資料的推特推主預測，巴薩打切爾西的概率最高（23.399％）
巴薩、切爾西、裁判，成為了永遠都繞不開的話題。同樣提起切爾西與巴薩的恩怨，那就不能不提一下穆里尼奧——這位切爾西的前功勳主帥。當初在帶切爾西的時候，穆里尼奧曾經嘴炮連連，先指責裡卡傑爾德與裁判“勾勾搭搭”，接著又嘲笑梅西在巴薩這座文化名城裡學到的全是“演技”，最後甚至還說了那句經典的“11打11從來不輸巴薩”。
這兩支球隊有著多次經典的交鋒歷史，但沒有一場比賽能像08/09賽季的歐冠半決賽第二回合一樣，被後世人反覆的一遍遍拿出來提及。自從 2008/09 賽季瓜迪奧拉入主巴薩以後，切爾西與巴薩就有著說不完的故事。那一年，瓜迪奧拉的夢三巴薩征服了歐洲，卻差點倒在了切爾西的面前，在斯坦福橋，若非伊涅斯塔的一腳天外飛仙，巴薩史無前例的六冠王根本無從說起。但即便如此，主裁判赫寧在那場比賽中的多次判罰還是引起了切爾西球員和球迷極度的不滿，那場比賽也史稱為“斯坦福橋慘案”。切爾西和巴薩的恩怨就此拉開。就在小白打進絕殺球之後，在比賽最後一刻，切爾西開出角球，巴拉克一記凌空抽射打在了埃託奧抬起的手臂上。就站在旁邊的主裁判赫寧做出了沒有犯規的手勢，這讓巴拉克十分不滿，他追著主裁判怒吼抱怨，近乎猙獰的臉龐，至今印刻在是每個切爾西球迷心中。比賽結束後，德羅巴憤怒地指責主裁判赫寧，並不斷用手指對裁判戳戳點點。當面對電視鏡頭時，他更是破口大罵：“裁判是他媽的恥辱，這真他媽的不公平！”巴薩贏下了比賽，也贏下了最後的冠軍。而這場比賽，也以“斯坦福橋慘案”永遠成為足球史上的一大爭議。巴薩和切爾西間的仇恨，在那一晚後達到了最高峰。
當2012年歐冠半決賽，切爾西巴薩再度在歐冠中相遇。相比之前，這次較量更多的迴歸到了球場之上，儘管也有特里被紅牌罰下、巴薩獲得點球的情況，但並未在賽後引發太大的爭議。各大媒體也把關注的焦點放在了比賽上，而切爾西這群老男孩在奇蹟般淘汰巴薩之後，也最終捧起歐冠的獎盃。
時間來到2019年，現在早已物是人非，經歷過當年恩怨的球員也已寥寥無幾。但如果兩支球隊今年再相遇，相信肯定又會為雙方的恩怨情仇再添一筆。
皇馬利物浦再相遇？
據《利物浦回聲報》報道，歐冠生死戰，利物浦客場2-0完勝薩爾茨堡紅牛，守住小組第一，順利出線，而很多利物浦球迷已經迫不及待，希望16強戰就能抽到皇馬，報近年歐冠屢次被羞辱的仇。皇馬以小組第2出現，將是利物浦在1/8決賽可能面對的對手之一。
雖然過去的6個賽季，白衣軍團4次奪得歐冠冠軍，但利物浦球迷對紅軍過去1年半以來的狀態很有信心，認為到了要跟皇馬算賬的時機。2018年歐冠決賽，時隔11年再次進入決賽的利物浦，在基輔迎來已經兩連冠的皇馬。比賽中，卡里烏斯兩次出現低階失誤，先是手拋球砸在本澤馬腿上丟球，又在撲救貝爾的遠射時犯錯將球擋進自家球門。除了不幸的卡里烏斯，利物浦球迷還記得皇馬隊長塞爾吉奧-拉莫斯對薩拉赫隱蔽的犯規。最終，利物浦1-3含恨輸球，皇馬三連冠。
此外，軍迷還記得羅傑斯時代，利物浦在2014-15賽季被皇馬在歐冠小組賽裡雙殺、特別是主場0-3的慘敗。那場比賽，羅傑斯在主場放棄抵抗，被皇馬大開殺戒，很多軍迷認為這樣的態度讓紅軍的名譽在全歐洲都受了損。那場比賽後不久，羅傑斯下課，克洛普上任。正是這些怨恨，讓大批利物浦球迷在確保小組第一齣線後，迫切希望16強就抽到皇馬，能夠報仇，並通過淘汰皇馬，來宣告歐冠王朝的權力真正交接。而齊達內在接受採訪時也同樣表示：“我們沒有辦法決定抽籤，如果遇到利物浦，那就淘汰他們。”