阿萊格里自從去年夏天離開尤文之後一直閒賦在家。此前有多傢俱樂部邀請阿萊格里執教，但都被回絕了，義大利主帥表示自己需要休息一段時間。隨著2020的到來，阿萊格里的下家成為了大家關注的焦點。曼聯和米蘭都希望阿萊格里能執教球隊，不過囧叔還沒有給出最終的決定。

由於索爾斯克亞糟糕的戰績，曼聯要換帥的傳言一直不絕於耳，而阿萊格里一直是紅魔的潛在人選，甚至有媒體報道，阿萊格里已經答應了曼聯，只待索帥下課。遺憾的是，在曼聯兵敗曼市德比之後，索帥的帥位依舊穩如泰山，曼聯高層對換帥沒有實質性的進展，因此阿萊格里入主老特拉福德的願望恐要落空。

不同於曼聯，AC米蘭迫切希望阿萊格里入主聖西羅。米蘭在去年夏天換帥，又在本賽季中途換帥，但球隊的戰績始終無法讓人滿意。這也讓米蘭高層下決心，將邀請阿萊格里，並給他弗格森一樣權利帶領米蘭重回巔峰。此外，俱樂部的引援以及隊內球員的去留都由阿萊格里決定。如此吸引人的條件讓阿萊格里不得不重新考慮。

儘管此前阿萊格里表示自己願意執教曼聯，但隨著曼聯猶豫的態度以及米蘭的截胡，曼聯很可能錯失義大利名帥。而米蘭隨著阿萊格里的入主，有望復興米蘭，成為聖西羅的“弗格森”。