2020年1月14日，義大利杯1/8決賽時隔五天繼續進行三場比賽。隨著佩魯賈和克雷莫納的出局，本賽季義大利的八強已經確認全部為意甲球隊。

那不勒斯 2 - 0 佩魯賈（意乙）

加圖索（Gennaro Gattuso）率隊兩連敗後迎來勝利。上半場主隊連獲兩個點球，因西涅（Lorenzo Insigne）點球梅開二度；本賽季目前為止的6個進球中有4個來自點球。佩魯賈在半場結束前同樣獲得點球，不過被那不勒斯的哥倫比亞門將奧斯皮納（David Ospina）神勇的撲出。

那不勒斯冬窗引入的前萊比錫後腰德梅（Diego Demme）替補登場

拉齊奧 4 - 0 克雷莫納（意乙）

第10分鐘，主隊的西班牙中場帕特里克（Gil Patric）在客隊禁區內左腳的近距離射門首開記錄。15分鐘後，另一位中場帕羅洛（Marco Parolo）同樣在禁區內搶點得分擴大比分。

下半場第58分鐘，頭號射手因莫比萊（Ciro Immobile）打進點球打開個人本賽季的杯賽進球賬戶，目前為止本賽季的總進球數達到23個。比賽結束前1分鐘，安哥拉後衛巴斯托斯（Bastos）的進球鎖定比分為4比0。

拉齊奧前鋒因莫比萊主罰點球

國際米蘭 4 - 1 卡利亞里

開啟盃賽進球賬戶的還有另外一位神鋒比利時人盧卡庫（Romelu Lukaku）。開場22秒，盧卡庫用機警的跑位搶下客隊烏拉圭中場奧利瓦（Christian Oliva）的回傳球，隨後小禁區內射門得分。第22分鐘，巴雷拉（Nicolo' Barella）在前場右路傳球到卡利亞里禁區，後點的巴雷羅（Borja Valero）搶點得分。

盧卡庫進球后的致意

下半場第49分鐘，國米的角球進攻巴雷拉在右路傳球到禁區，前點的盧卡庫搶點頭球得分，梅開二度。第72分鐘，上半場送出烏龍助攻的奧利瓦在國米點球點附近接到前鋒切裡（Alberto Cerri）的妙傳一腳勁射破門。第80分鐘助攻上前的國米後衛拉諾基亞（Andrea Ranocchia）在一次角球進攻中頭球攻門得手。