義大利杯半決賽迎來重量級對決，尤文圖斯遠赴聖西羅球隊挑戰AC米蘭；雖然C羅在對陣維羅納的比賽中達成意甲10連斬+連進15球的紀錄，但尤文圖斯卻輸球了；孔蒂執教的國際米蘭在德比戰中4-2逆轉AC米蘭，反超尤文圖斯登上意甲積分榜榜首；賽後，薩里“尤文習慣輕鬆贏球”的言論讓C羅很心寒。

在對陣AC米蘭的比賽中，薩里派出4-3-3的陣容，C羅、迪巴拉和誇德拉多搭檔三叉戟，馬圖伊迪、皮亞尼奇和拉姆塞坐鎮中場，桑德羅、博努奇、德利赫特和德西利奧組建四後衛，布馮鎮守球門；皮奧利則派出4-4-2的陣容，雷比奇和伊布出任雙前鋒。

比賽剛開始，AC米蘭就獲得破門良機，恰爾汗奧盧挑傳，伊布禁區右側頭球吊門打高；第4分鐘，雷比奇中路得球后突然起腳，但角度太正被布馮沒收；第22分鐘，凱西直塞，卡拉布里亞轉身抽射，布馮單手奮力托出橫樑；6分鐘後，尤文後場傳球失誤，AC米蘭發動反擊，伊布橫傳中路，雷比奇掃射被布馮倒地化解；第41分鐘，AC米蘭獲得任意球，恰爾汗奧盧主罰打到人牆；半場結束，雙方互交白卷。

易邊再戰，AC米蘭還是攻勢如潮，第46分鐘，雷比奇禁區左側掃射，布馮再度神勇化解；第59分鐘，雷比奇斜塞，伊布勁射擊中邊網；第61分鐘，卡斯蒂列霍挑傳，伊布前點爭頂騙過防守球員，雷比奇後點凌空抽射破門，AC米蘭打破僵局。第71分鐘，特奧中場放倒迪巴拉，領到第二張黃牌被罰下場；第88分鐘，C羅小角度倒鉤射門晉中卡拉布里亞手上，經過VAR判斷後，裁判判罰點球，C羅親自操刀命中！1-1，尤文圖斯客場逼平AC米蘭。

賽前，尤文圖斯和AC米蘭這一場比賽，被外界稱為老將的對決，35歲的C羅和38歲的伊布將會決定比賽走向。事實證明，媒體還是對了一半，C羅的確是決定了比賽，但是伊布的表現卻是一般，製造的威脅並不多；但是這場比賽發揮最出色也是老將，42歲的布馮拯救了薩里！C羅雖然戰勝了伊布，也打進本賽季第24球，但他還是被薩里的“神指揮”搞得欲哭無淚。

AC米蘭這場比賽能夠壓著尤文圖斯來打，70%的功勞屬於薩里，他讓迪巴拉出任中鋒，誇德拉多負責串聯；結果讓人看不明白這是傳控還是防守反擊，全場進攻雜亂無章，布馮90分鐘都沒有一絲空閒；而他派出馬圖伊迪，基本上沒有起到作用；遲遲打不開局面的時候，薩里似乎亂套了！感謝薩里的“神指揮”，才能讓35歲的C羅不得不說天神下凡！