北京時間10月14日，義大利體育頻道回顧了21世紀初期的AC米蘭。世紀之交的歐洲盃結束後，剛剛加盟紅黑軍團的雷東多也在看臺上觀看了AC米蘭vs皇馬這場季前賽。下半場皇馬打進了5球，其中古蒂梅開二度，莫倫特斯和埃託奧也有進球，而米蘭僅由舍甫琴科打入挽回顏面的一粒點球，最終紅黑軍團1:5慘敗皇馬，百年慶典的最後一環實在是不完美。更為糟糕的是，米蘭高層在轉會市場上的不作為，招致了紅黑軍團球迷們的強烈不滿，對於AC米蘭球迷來說，他們已經習慣了過去十幾年的大手大腳，沒有超級球星來到聖西羅無疑使得球迷十分失望。 紅黑軍團的聯賽開局不佳，在新世紀的一個賽季的第二輪便在客場1:2不敵博洛尼亞，第2～5輪更是4輪不勝，糟糕的聯賽開局使得扎切羅尼必須在歐冠上取得突破。

在歐冠資格賽上，紅黑軍團輕鬆淘汰了薩格勒布迪納摩，第一階段小組賽對手為貝西克塔斯、利茲聯和巴薩。紅黑軍團首戰在主場4:1輕鬆戰勝貝西克塔斯，次輪在客場迪達的致命失誤導致球隊在最後時刻被絕殺。隨後紅黑軍團和巴薩的兩場比賽都是經典之戰，雖然兩隊當時都不是巔峰，可這絲毫沒有影響比賽的精彩程度。這兩家豪門也是自94歐冠決賽後首次相遇，在諾坎普紅黑軍團憑藉科科和比埃霍夫的進球2:0戰勝對手，這是紅黑軍團首次也是迄今為止唯一一次在諾坎普戰勝巴薩。雖然89年紅黑軍團在這裡拿到了歐冠冠軍，可是在諾坎普的主場遇見巴薩真是凶多吉少。

同時，那場比賽還是紅黑軍團歐戰史上首次客場戰勝西甲聯賽的球隊，運用的是先進的三後衛戰術。雖然此前紅黑軍團曾經有過5:0皇馬和4:0巴薩這樣的經典勝利，可這些勝利不是在主場就是在其他中立場地，由此可見在上個世紀歐戰主場比賽是具有巨大優勢的。來到聖西羅的較量更為經典，阿爾貝蒂尼和裡瓦爾多代表各自球隊大秀任意球腳法，阿爾貝蒂尼獨中兩元，巔峰時期的裡瓦爾多更是上演了帽子戲法，雙方最終3:3戰平。貝盧斯科尼也現場觀看了這場比賽，裡瓦爾多驚為天人的表現使得貝盧斯科尼下定決心以後一定要把他帶到聖西羅。接下來一輪紅黑軍團在伊斯坦布林戰勝了貝西克塔斯，最後一輪逼平利茲聯，最終紅黑軍團位列小組頭名和利茲聯一起晉級第二輪淘汰賽，巴薩被淘汰進聯盟杯。

第二輪小組賽紅黑軍團的對手有拉科魯尼亞、大巴黎和加拉塔薩雷。紅黑軍團連續兩個賽季遭遇加拉塔薩雷，可是舊仇未報又添新恨。前四輪紅黑軍團一勝三平，不過第五輪在伊斯坦布林哈吉和賈德爾的進球，使得紅黑軍團連續兩個賽季在這裡遭遇失利，由此可見在05歐冠決賽之前伊斯坦布林就早就是AC米蘭的不祥之地。最後一輪紅黑軍團在主場被拉科魯尼亞逼平，拉科魯尼亞和加拉塔薩雷攜手晉級八強，紅黑軍團名列第三無奈被淘汰。聯賽戰績不佳（聯賽第11～14輪4輪不勝，第14輪客場0:4不敵佛羅倫薩，第18～22輪5輪不勝），加上歐冠被淘汰出局，扎切羅尼的AC米蘭生涯遭到終結，儘管他的三後衛戰術一度引領了意甲潮流，可是糟糕的戰績還是令他離開了AC米蘭。