“屋漏偏逢連陰雨，船遲又遇打頭風。”用這句話形容現在的AC米蘭大概最恰當不過了。在上賽季以1分之差無緣歐冠之後，紅黑軍團本賽季又遭遇了一個地獄般的開局。詹保羅僅僅執教7輪後就黯然下課，隨著上任者定位皮奧利，這幾乎可以被定論為又一個“過渡賽季”。成績上的壓力外加財政持續低迷，兩座大山幾乎將米蘭壓垮，隊內球星人人自危，米蘭已然陷入最危急的關頭。
成績起伏不定，何日殺回歐冠？
米蘭上一次出現在歐冠是什麼時候？遙遠的2013/14賽季。當時米蘭涉險殺入16強，隨機被鼎盛時期的馬德里競技總比分5比1雙殺。卡卡在卡爾德隆球場的進球定格成了米蘭迄今為止最後的歐冠破門畫面，白駒過隙，現在已過去了5年半光陰。
貝盧斯科尼時代後期，隨著財政惡化和投入減少，米蘭經歷了競技上的下滑，2010/11賽季的意甲冠軍在2014/15賽季跌落到了意甲第10，創下了紅黑軍團21世紀以來的最差戰績，到了2015/16賽季和2016/17賽季，米蘭的定位早已不是歐冠，從賽季開始人們就不對他們殺回歐冠抱有希望。
但到了2017年，一切似乎有了變數，李勇鴻從老貝手中收購了米蘭，中資一個夏天就豪砸兩億歐元，直接帶來11位球員，面對多年未見的轉會市場盛況，球迷們重新對紅黑軍團的前景充滿期望。然而以闖入歐冠為目標的米蘭讓人大跌眼鏡，半程面對聯賽前六全輸，新年到來之前就已經落後歐冠區達到兩位數。蒙特拉下課，加圖索走馬上任，米蘭在競技上沒有絲毫提升。
2018/19賽季，米蘭繼續以衝擊歐冠為目標，伊瓜因的到來彷彿增加了籌碼，結果阿根廷人也被“九號魔咒”困擾，半個賽季就離開球隊。冬窗連續引進皮亞特克和帕奎塔一度接近歐冠，卻因為自身無謂的丟分功虧一簣。成績上的起伏不定帶來的是策略上的不斷改變，在詹保羅治下米蘭本賽季前六輪2勝4負，製造了81年來的最差開局。
12年的時間，米蘭從歐冠冠軍淪落到無緣歐戰，不斷衝擊不斷失敗。本賽季聯賽只開始七輪，球隊就啟動換帥成績，看起來這又會是一個過渡的賽季，昔日的歐洲王者AC米蘭，何日能夠重新殺回歐冠？
虧損不斷增加，財政持續惡化競技上的起伏是米蘭的一個大問題，而更大的困擾在財政方面。貝盧斯科尼時代末期，米蘭已經處於不斷的虧損之中，2014年時俱樂部的虧損已經虧損了9100萬歐元。與現代足球的高速發展相比，米蘭看起來更像是一個“老古董”。
在這樣的情況下，中資的到來曾經給人以“打破桎梏”的錯覺，轉會市場上的大手筆投入更是讓人堅信米蘭即將復興。然而結果卻恰好相反，李哥只持有了米蘭一個賽季，轉會市場的一切操作都被證明是一場豪賭。無緣歐冠之後，2017/18賽季米蘭虧損創紀錄地達到1.26億歐元，還出現了被歐足聯逐出歐戰的鬧劇。
2018/19賽季是埃利奧特入主米蘭的第一個賽季，受制於FFP政策，俱樂部並沒有像中資時代那般瘋狂，只是此時的米蘭在商業開發上已經遠遠落後於Continental豪門，且需要為各種失敗的引援和人士任命埋單，2018/19賽季的虧損是觸目驚心的1.46億歐元。這是米蘭歷史上最大的損失，但最令人擔憂的跡象是各種收入來源的全面下降。
米蘭的營收總額從2017/18賽季的2.558億歐元降至2018/19賽季的2.411億歐元，降幅為6.1%，這其中來自球員出售、贊助商和門票銷售的收入均有所下降，唯一上升的是電視轉播權收入，從1.093億歐元增至1.138億歐元。此外未能與義大利電信簽署新合同，導致贊助商收入減少670萬歐元。
營收下降的同時，米蘭運營上的成本已升至3.73億歐元，較上個賽季增長5.1%。大量的開支花在租借的球員身上，包括1020萬歐元從尤文圖斯租借伊瓜因六個月，和為巴卡約科支付290萬歐元。
過去的十年時間，米蘭經濟上的惡化清晰可見。2011/12賽季之前，球隊的營收都是意甲第一，之後被崛起的尤文超越，到了2016/17賽季，營收上米蘭又被國米反超。2017/18賽季時，米蘭與皇馬間的營收差距，已經達到了5.4億歐元。過去的20年時間裡，米蘭在收入上幾乎沒有任何增長，考慮到通貨膨脹，這個數值或許還有所下降。
人人思危的至暗時刻策略上的錯誤導致財政上的困局，財政上的困局影響著競技上的復甦，而競技上的起伏加速著錯誤策略的實施。現在的米蘭似乎形成一個惡性迴圈，打破困局並不簡單。
根據《米蘭體育報》的報道，米蘭為了減少鉅額的財政欠款，許多球員將在2020年1月冬季轉會窗開啟期間被迫離開俱樂部，除了沒有名氣的球員，球隊還準備從一些大牌身上套取現金，預計至少有1名大牌球員將被出售，以彌補損失。
作為隊內身價的翹楚，任何套現傳聞都會與多納魯馬產生聯絡，何況近來小門神的續約又有演繹肥皂劇的態勢，球員方面希望的800萬歐元年薪與俱樂部願意給出的400萬歐元相去甚遠。蘇索則是另一位轉會新聞的流量大戶，在球迷中的口碑已經接近冰點。除此之外，博里尼似乎一直不受球迷待見，凱西一直和英超的狼隊聯絡在一起，本賽季狀態不佳的皮亞特克也開始在緋聞中多了不少買家。
在換帥風波之後，用人人自危來形容米蘭的現狀毫不誇張，如果沒有出色的成績，精簡陣容與設定工資帽絕對不是危言聳聽。畢竟現代足球講究的是運營和管理，和過往的砸錢模式有著本質的區別，在這一點上米蘭還沒有真正上道，俱樂部的問題並不是換教練就能解決的。冰凍三尺非一日之寒，消除堅冰，同樣需要漫長的時間。紅黑軍團的當務之急，是不惜一切代價殺回歐冠。