9月15日凌晨，歐冠小組賽第2輪繼續開戰，意甲3強聯袂出擊，AC米蘭和那不勒斯雙雙完勝對手，算上頭一天國米客場2-0擊敗比爾森勝利，意甲4強本輪小組賽拿到了3場勝利，只有尤文繼續捱揍。本輪比賽，他們主場1-2慘遭本菲卡逆轉，阿萊格里看上去已經黔驢技窮。

歐冠首輪比賽，尤文客場1-2不敵擁有三大超巨的法甲土豪大巴黎，不過那場比賽尤文下半場對巴黎形成圍攻，雖然輸球但場面並不差。本輪迴到主場迎戰上賽季葡超季軍本菲卡，阿萊格里的球隊可謂是勢在必得，米利克和弗拉霍維奇兩大中鋒聯袂首發，尤文排出了一個準備大舉進攻的3-5-2陣型。開場僅僅3分鐘，米利克就頭球破門為尤文迎來夢幻開局。

不過，這個過早的進球也讓尤文球員在場上出現了攻守的巨大分歧。本菲卡隊趁機展開反擊。第38分鐘，拉法-席爾瓦禁區弧頂一腳遠射擊中立柱，尤文逃過一劫。4分鐘後，米雷蒂禁區內防守時踩到拉莫斯，主裁判吹罰了點球，國米舊將若昂-馬里奧操刀主罰一蹴而就，場上比分變成了1-1。

下半場，本菲卡繼續窮追猛打，第54分鐘，拉法-席爾瓦禁區內射門被撲，內雷斯補射破門，本菲卡成功反超比分。此時的阿萊格里才如夢方醒，他連續換上迪瑪利亞和德西利奧加強進攻，第70分鐘，莫伊塞基恩和法焦利兩名年輕球員也雙雙披掛上陣。但尤文的進攻依然不見起色。第70分鐘，內雷斯禁區內一腳抽射勢大力沉，好在佩林表現神勇將球化解。隨著第85分鐘弗拉霍維奇的進球被吹，尤文只能接受1-2的結果。而歐冠小組賽開局兩連敗，在尤文隊史上還是第一次。

此役，尤文控球率只有44%，11次射門3次射正打進1球，而客場作戰的本菲卡則轟出了19次射門，7次射正打進2球。在1球領先之後，阿萊格里的球隊就變得不會踢球，中場更是形同虛設。整場比賽，布雷默、博努奇和達尼洛三大中衛都是在與對面的10名球員相抗衡，其餘的尤文球員都在看戲。有一說一，快速領先後龜縮防守最終被追平反超，這是一場經典的阿萊格里式輸球。

賽後，囧叔依然嘴硬，在他看來，尤文在比賽的前20分鐘做得還是不錯，不過在最困難的時候沒能做好防守，而上半場最後時刻的點球則嚴重影響了士氣。此外，阿萊格里也並不覺得自己有下課的危險。

事實上，如今的囧叔與首次執教尤文的他相比，已經江河日下。當初的他因材施教就米下鍋的能力令人印象深刻，皮亞尼奇踢後腰、曼朱基奇踢左邊鋒都能踢出花樣。但如今，除了龜縮防守之外，阿萊格里似乎已經玩不出其他花樣。所以，尤文是時候痛下決心了。