臺北時間9月29日凌晨，2022年ATP250索菲亞公開賽第二輪上演了一場實力對決，對陣雙方分別是賽會3號種子、前世界第三迪米特洛夫和白俄羅斯球星伊萬什卡，雙方激戰1小時51分鐘，最終伊萬什卡以6-3/7-6(3)的比分擊敗了迪米特洛夫，晉級到索菲亞公開賽第三輪。

迪米特洛夫作為賽會3號種子，他首輪輪空，所以這場比賽是他本站賽事的首戰，但很遺憾地遭遇了首戰出局，迪米特洛夫現在真是挺令人失望的。

首盤比賽，迪米特洛夫一上場就落於絕對的下風，對手伊萬什卡狀態相當出色，在發球局的表現上遠超迪米特洛夫，一發得分率達到了驚人的85%，二發得分率也維持在57%的高位，幾乎令自己處於不敗之地。迪米特洛夫疲軟的二發給了對手機會，白俄羅斯球星抓住機會，獲得了2次破發，以6-3的比分拿下了首盤勝利。

第二盤比賽，已經被逼得沒有退路的迪米特洛夫，終於展示出了他貴為前世界第三的實力，他的發球狀態提升極大，與對手開始針鋒相對，86%的一發得分率也讓迪米特洛夫處於相對輕鬆的發球局保發中，不過對手伊萬什卡的發揮也不遑多讓，無論是發球、接發、移動、防守都相當出色，完全頂住了迪米特洛夫瘋狂的攻擊。

雖然雙方在這一局中都獲得了好幾個破發點，但兩位球員在關鍵分上都一一化解，最終6-6後只能進入搶七。

處於落後狀態下的迪米特洛夫在搶七中顯得更急躁一些，失誤偏多，打得更為穩健的伊萬什卡最終以7-3的比分拿到了搶七勝利，從而2盤戰勝了對手。

迪米特洛夫當年剛出道的時候也曾驚豔過，一手瀟灑的單反頗由天王費德勒的味道，被球迷們稱之為“小費德勒”，作為90後的代表人物，他在前幾年的表現也確實是不錯，世界排名曾高達第三，還曾拿下年終總決賽冠軍，風光無限，然而伴隨著95後的崛起，迪米特洛夫逐步開始沒落了，他開始變得難以打進普通巡迴賽決賽，難以進入大師賽四強，難以進入大滿貫八強乃至16強，迪米特洛夫這位“小費德勒”就這樣逐步開始滑落，如今世界排名已經跌出前20位，已經離開了男子網壇舞臺中心。

不單單是迪米特洛夫，整個90-94這一批球員，如今除了布斯塔和斯瓦茲曼還算打得不錯之外，當年那些明星人物如今都處於低谷之中，拉奧尼奇、蒂姆、大衛戈芬等人，莫不如是！