相對於同城對手國米來講，AC米蘭這幾個月的的狀態非常的糟糕。球隊目前的資金投入不如國米的三分之一，甚至還在一段時間內經歷了三輪不勝。第7輪比賽，AC米蘭來到了熱那亞，經過90分鐘的戰鬥球隊逆轉翻盤了，收穫了一場皆大歡喜的勝利。只可惜之後他們又戰平了萊切，沒能保持住勝利的勢頭

與熱那亞的賽前傳出了主教練輸球就下課的訊息。事實證明，這個傳聞不是假的。比賽結束後不久，球隊就官宣了教練下課的訊息。詹保羅很委屈，因為他的球隊已經慢慢有了些許改觀。這個可憐的主教練只在這座城市呆了111天，除此之外他還成了球隊歷史執教時間最短的教練。這111天裡他給球隊帶來的只有來自球迷的謾罵。

7場比賽只拿到了9分，丟掉了12分。這也是球隊本世紀最糟糕的戰績。但是對於目前的AC米蘭來說，戰績沒有最差只有更差。球隊在這幾年的投入很少，但是他們沒有放棄復興球隊的夢想。事實上俱樂部的投資人曾經一度豪購了11名球員，但是這11人並沒有給隊伍帶來顯著的提高。

投資受挫之後，球隊背後的財團縮緊了自己的投資，立志於進入歐冠的AC米蘭開始著手於更換主教練。他們那點預算在Continental賽場上幾乎淘不到優秀的教練，他們最經濟的方案是在球隊的那些離隊功勳隊員裡選一個人做教練，加圖索得到了邀請，他欣然接受了球隊的邀約。事實證明，球隊的省錢策略是失敗的，加圖索並沒有把球隊領進爭奪大耳朵杯的行列。

加圖索下課之後，前桑普主教練詹保羅成為了球隊的下一任。在桑普執教的那個賽季，他讓整體陣容不算是很強的隊伍來到了第9的位置。AC米蘭高層對自己的陣容強度非常滿意，他們認為詹保羅來到球隊後的戰績一定會比執教桑普的時候強。剛一上任，他就憑藉著俱樂部對他的信任對球隊進行了非常大膽的改變。他不僅改變了球隊的基本陣型，還讓很多老將失去了球場上的位置。這樣一來，更衣室裡對他的評價一直不好。球員的不滿全部表現在戰績上，季前賽期間米蘭成為了五大聯賽本賽季熱身賽戰績最慘淡的球隊。

來到聯賽後球隊依然提不起精神，開局勝了兩場之後就進入了無限期的連敗。戰績不好還不是球隊高層最失望的地方，他們最失望的是這支球隊絲毫沒有鬥志，7場比賽打了進少的可憐的6球，僅次於赫羅納和烏迪內斯。要知道，AC米蘭的陣容強度比這兩支球隊不知道要強多少倍。