高曉鬆在阿里巴巴呆了五年，也不知道幹了哪些比較有成就的事情，就知道他跟馬雲很熟。

在他去阿里之前陸陸續續去了幾家公司，在搜狐和恆大都做過，不過都沒有在阿里做的時間長。值得一提的是高曉鬆家裡人都是高校分子，是真正的書香世家了。

之所以能夠在阿里那麼長時間，是因為阿里給他提供了一個舒適的大舞臺。2015年7月，阿里成立阿里音樂集團，高曉鬆加盟並擔任董事長。最近，他在直播中談及加入阿里的原因，"是想嘗試一種別樣的人生，因為沒經歷過。自己還沒畢業就發財了，然後一直就沒有上過班，所以就說跑到一個大集體裡，適應一下這個集體什麼樣，結果還挺有意思。"

對於高曉鬆這種土豪並不缺錢，沒有上過班的他對工作很感興趣，包括他擔任阿里音樂集團的董事長是非常具有挑戰性，還能再其中創造價值，承擔責任。這源自於高曉鬆不斷重新整理對阿里的認知，也在這一過程中改變自己、證明自己，並非掛個閒職，而是認真當個阿里人、努力做好本職工作。

但事實上高曉鬆擔任董事長不到一年就退了下來，畢竟沒有什麼突出貢獻。當然高曉鬆也曾反思過，他說自己在阿里音樂做了一個錯誤的決策，就是把天天動聽改造成一個被使用者認為"四不像"的阿里星球。2016年，他卸任阿里音樂董事長，他成為企業家的夢想破滅，但並未氣餒而離開阿里，反而在阿里娛樂戰略委員會主席的新崗位上如魚得水，盡情發揮自身專長，在為阿里貢獻應有力量的同時實現個人價值。

高曉鬆在阿里二次出發，全面負責阿里大文娛的國際戰略。準確來說，他是以掛職身份來牽線搭橋、撮合資源、獻言獻策。"我做更緊密的門客，門客分很多種，有陪吃陪喝，也有獻技的門客，也有荊軻這樣的門客，你養我，但是最終我為你賣掉這條命。"

不得不說，作為一個充滿文藝氣息的人說話總是比這些商業人士更加感性，也更加浪漫。畢竟在此之前高曉鬆在娛樂圈裡也是如魚得水的生活，他在娛樂圈也積攢下來不少的人脈關係。

高曉鬆曾在釘釘釋出會上誇阿里是自己見過最大的自驅力企業，因為身為阿里高管，根本就不需要管理，反倒是員工經常管理著自己。他還談到了阿里的花名文化，直言這種平等的稱謂也是自驅力的來源，而自己取花名的經過簡直是一把辛酸淚。

阿里花名一開始是以金庸等武俠小說的人物名為主，比如馬雲花名風清揚、張勇叫逍遙子。隨著員工數量的急劇增加（離職員工花名保留），取花名幾乎成為阿里每一個新員工入職第一件頭疼的事。2015年，高曉鬆加入阿里時工牌編號已排到10萬+，取花名被HR兩次否決。

"絕大部分小說中的名字都被用了，我一開始想用田伯光，HR姐姐說這個人物有點負面。"高曉鬆解釋道，其實田伯光後來改邪歸正了。"田伯光不行，那就瘦頭陀吧，這也被HR姐姐否決。"無奈之下，"我最終決定叫——'矮大緊'，和我的高曉鬆正好是反義詞。"

在閒暇之餘高曉鬆最喜歡的就是和馬雲的相處了，每次和馬雲開會都能夠迅速進入話題，還說之前和娛樂圈的人聊幾個小時都聊不到一件正事。高曉鬆還協助馬雲製作了《風清揚》，《功守道》也參與進來。

所以說，馬雲是商人是企業家，所以他是成功的；高曉鬆是文藝人，在創業工作中並不是那麼出眾。專門的人做專門的事，在我們盲目去做一件事情發現不對時，一定要正確走回正軌的。