阿里巴巴成立不久，馬雲和十八羅漢，在忙碌中成長。耶魯博士蔡崇信在香港已經是投資界的明星，財務自由，生活優質。蔡崇信從朋友聽聞馬雲事蹟，來杭州拜訪，從此馬雲身後的男人就位，阿里巴巴開始乘風破浪，駛向遠方。

第一次到湖畔花園，蔡崇信看馬雲“倒坐在椅子上，輕拍著手，好像是武俠小說中的人物”。

蔡崇信回到香港決定捨棄香港的高薪工作，去杭州追隨馬雲，其決定讓蔡崇信之妻吳明華頗為驚訝。後來吳明華與蔡崇信再次來到杭州，吳明華想知道蔡崇信為之瘋狂的阿里巴巴，是不是有阿拉丁神燈。吳明華心想：“如果我同意了，那麼我也是瘋了。但是我不同意呢，他可能就會恨我一輩子。”

當蔡崇信與馬雲西湖閒談之時，蔡崇信說道要進入阿里巴巴。馬雲激動的想跳西湖，蔡崇信從百萬年薪到阿里巴巴，拿500元工資，到現在擁有100億美元財富，當時的決策是高瞻遠矚還是孤注一擲不得而知，但可以確定的是蔡崇信一個不安分的心，跳動著創業者的脈搏。

馬雲熱情洋溢，蔡崇信儒雅穩重，一張一弛，恰似太極中的陰陽。蔡崇信完成了阿里巴巴的公司架構，股權設定及公司的標準化運營，奔走為阿里巴巴尋找融資。蔡崇信利用自己的人脈為阿里巴巴獲得第一筆500萬美元的高盛融資，解決了阿里巴巴的資金困境，也讓阿里巴巴名聲大噪，進入網際網路江湖的深水區。然而，網際網路泡沫急劇膨脹，IT的寒冬悄悄來臨，阿里巴巴的羅馬之路，任重道遠。