讀過陶淵明的《歸去來兮辭》和《飲酒》詩的人，想必會對他厭棄官場、傾慕田園生活的性情留下深刻的印象。因此陶淵明是不可能低三下四也求官的。他共有五次從政經歷：
第一次：晉孝武帝太元十八年（393），其時他29歲。他出去當官的目的，只是因為家裡貧窮，想掙點俸銀補貼家用。陶淵明八歲喪父，十二歲庶母卒，其後家園又為人所侵占。所以他一直生活在貧困之中。他第一次當的官是江州祭酒，管理的是三國以來形成的民間宗教團體五斗米教的科議事務。由於不屑於低聲下氣地逢迎上司，不久他就辭去了江州祭酒的職務，回到他的故里豫章郡康樂縣（今江西宜豐縣）義鈞鄉的南山一帶，過起了田園生活。不久，州官又下令召他為主簿，專門處理官府的文書事務。陶淵明接受了第一次當官的教訓，將這推辭了。
第二次：晉安帝隆安三年（399）到五年（401），時間長達三年。當時荊、江二州刺史桓玄看中了陶淵明的文才，召他為軍府參軍，掌管軍中的文書簿籍。雖然身在軍營，但他的心裡還挂念著他的家人，他的田園生活。自晉安帝隆安四年底至次年7月末，他先後以回家過年與家人團聚為借口，兩次回潯陽老家探親。隆安五年的冬天，他的親生母親孟氏去世，他于是借口回家鄉居喪，乾脆離開了桓玄的軍營。
第三次：晉安帝元興三年（404）三四月間，其時陶淵明服喪期滿，正想找點事情做做。于是被當時的鎮軍將軍劉裕召為參軍，東下京口（今江蘇鎮江）赴任。這一次的軍營官場，仍然沒有栓住陶淵明的心。他終於還是離開了軍營，回到宜豐故里，過起了“耕植”的田園生活。
第四次：晉安帝義熙元年（405）三月，當時的建威將軍江州刺史劉敬宣，想找一個可靠的人替他去京城遞交一份辭職表。聽說陶淵明是東晉名流陶侃之後，又曾為劉裕參軍，故特示以“惠愛”，送給了他一個“參軍”的虛銜，派他持表出使京城。陶淵明心裡看不上這個閒職，但由於“耕植不足以自給”，人窮志短，也就顧不上閒職不閑職了。想不到他完成了出使京城的使命之後，這“參軍”一職也自然解除了。以前都是他炒別人，這次卻是人家炒了他的魷魚。
第五次：晉安帝義熙元年（405）秋八月，應闢為彭澤縣令。對這個“七品芝麻官”，陶淵明本來就沒看上眼。只是因為當縣令可以掙錢養家餬口，外加掙點喝酒的小錢罷了。因此，當他又碰到被迫逢迎上司的違心事又適逢胞妹去世時，終於以“不能為五斗米折腰”和“回家弔喪”為由，自解印綬，歸隱田園。而自此之後，他就一直過著隱居田園的生活，直到老死。
讀過陶淵明的《歸去來兮辭》和《飲酒》詩的人，想必會對他厭棄官場、傾慕田園生活的性情留下深刻的印象。因此陶淵明是不可能低三下四也求官的。他共有五次從政經歷：
第一次：晉孝武帝太元十八年（393），其時他29歲。他出去當官的目的，只是因為家裡貧窮，想掙點俸銀補貼家用。陶淵明八歲喪父，十二歲庶母卒，其後家園又為人所侵占。所以他一直生活在貧困之中。他第一次當的官是江州祭酒，管理的是三國以來形成的民間宗教團體五斗米教的科議事務。由於不屑於低聲下氣地逢迎上司，不久他就辭去了江州祭酒的職務，回到他的故里豫章郡康樂縣（今江西宜豐縣）義鈞鄉的南山一帶，過起了田園生活。不久，州官又下令召他為主簿，專門處理官府的文書事務。陶淵明接受了第一次當官的教訓，將這推辭了。
第二次：晉安帝隆安三年（399）到五年（401），時間長達三年。當時荊、江二州刺史桓玄看中了陶淵明的文才，召他為軍府參軍，掌管軍中的文書簿籍。雖然身在軍營，但他的心裡還挂念著他的家人，他的田園生活。自晉安帝隆安四年底至次年7月末，他先後以回家過年與家人團聚為借口，兩次回潯陽老家探親。隆安五年的冬天，他的親生母親孟氏去世，他于是借口回家鄉居喪，乾脆離開了桓玄的軍營。
第三次：晉安帝元興三年（404）三四月間，其時陶淵明服喪期滿，正想找點事情做做。于是被當時的鎮軍將軍劉裕召為參軍，東下京口（今江蘇鎮江）赴任。這一次的軍營官場，仍然沒有栓住陶淵明的心。他終於還是離開了軍營，回到宜豐故里，過起了“耕植”的田園生活。
第四次：晉安帝義熙元年（405）三月，當時的建威將軍江州刺史劉敬宣，想找一個可靠的人替他去京城遞交一份辭職表。聽說陶淵明是東晉名流陶侃之後，又曾為劉裕參軍，故特示以“惠愛”，送給了他一個“參軍”的虛銜，派他持表出使京城。陶淵明心裡看不上這個閒職，但由於“耕植不足以自給”，人窮志短，也就顧不上閒職不閑職了。想不到他完成了出使京城的使命之後，這“參軍”一職也自然解除了。以前都是他炒別人，這次卻是人家炒了他的魷魚。
第五次：晉安帝義熙元年（405）秋八月，應闢為彭澤縣令。對這個“七品芝麻官”，陶淵明本來就沒看上眼。只是因為當縣令可以掙錢養家餬口，外加掙點喝酒的小錢罷了。因此，當他又碰到被迫逢迎上司的違心事又適逢胞妹去世時，終於以“不能為五斗米折腰”和“回家弔喪”為由，自解印綬，歸隱田園。而自此之後，他就一直過著隱居田園的生活，直到老死。