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  • 1 # 愛慕甄甄

    共軛體系類型

    (1)π-π共軛體系

    只要是兩個不飽和鍵通過單鍵相連,就可以形成π-π共軛體系。例如:

    CH2=CH-CH=CH2(雙鍵和雙鍵形成的π-π共軛體系)

    CH2=CH-CH=O(碳碳雙鍵和碳氧雙鍵形成的π-π共軛體系)

    CH2=CH-C≡N(碳碳雙鍵和碳氮三鍵形成的π-π共軛體系)

    (2)p-π共軛體系

    如果與π鍵相連的某一原子具有一個與π鍵相平行的p軌道,那麼這個p軌道就可以和π鍵離域,形成p-π共軛體系。例如:

    CH2=CH-O-CH3;CH2=CH-NH-CH3;CH2=CH-Cl

    超共軛體系類型

    超共軛效應是由σ(Csp3-H1s)鍵參與的共軛效應,分為σ-π超共軛,即σ(Csp3-H1s)鍵與π鍵的共軛,和σ-p超共軛,即σ(Csp3-H1s)鍵與p軌道的共軛。

    σ-π超共軛:CH3C≡CCH3形成6個σ-π超共軛;CH2=CH-CH3形成3個σ-π超共軛

    σ-p超共軛:(CH3)3C+形成9個σ-p超共軛;CH3CH2+形成3個σ-p超共軛

    3)共軛效應

    ①苯胺型:氮原子上的孤電子對與苯環π-電子形成p-π共軛體系後鹼性減弱。如毒扁豆鹼的兩個氮原子鹼性的差別系由共軛效應引起。

    ②酰胺型:酰胺中的氮原子與羰基形成p-π共軛效應,使其鹼性極弱。如胡椒鹼秋水仙鹼、咖啡因。

    ③胍類:胍接受質子後形成季銨離子,呈更強的p-π共軛,體系具有高度共振穩定性,而顯強鹼性。

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