寶玉到沁芳橋邊桃花底下看《西廂記》，正準備將落花送進池中，黛玉說她早已準備了一個花冢，正來葬花。黛玉發現《西廂記》，寶玉借書中詞句，向黛玉表白。黛玉覺得冒犯了自己尊嚴，引起口角，寶玉賠禮討饒，黛玉也借《西廂記》詞句，嘲笑了寶玉。于是兩人收拾落花，葬到花冢裡去。(第二十三回)

西廂記在那個時候是本不允許年輕人看的書，但是黛玉看的時候，寶玉去找她，兩人一起欣賞，覺得是一本好書

賈寶玉聽到《葬花吟》後，悲慟欲絕，哭倒在山坡上絕非一時傷春悲秋，更不是僅僅哀歎林黛玉一個人的悲劇命運，而是對所有大觀園眾多美好而鮮活的如花般的生命的惋惜與哀痛。

因為聽明白了《葬花吟》中的悲涼含義，故而由此及彼，由小及大，不單林黛玉同眾女兒未來命運不可知，連同身處的環境，最後甚至是自身的存在都產生了懷疑，由於對自身及所屬的周遭一切的懷疑，才認為只有逃脫這一切才可能徹底獲得解脫

因林黛玉身事與美好的事物見見遠去還因與林黛玉吵架而哭。

《葬花吟》是千古傷心之作，道盡了林黛玉寄人籬下的淒楚與悲涼。

賈寶玉作為林黛玉的知己，聽到此詩，不但為黛玉心痛神傷，更是被《葬花吟》引出強烈的共鳴和無限傷感。

林黛玉與賈寶玉之間不單單是青梅竹馬的少年玩伴，更是相愛相知的靈魂伴侶。賈寶玉那些被外人嘲笑的“痴”，林黛玉通通都懂。而林黛玉的悲傷，賈寶玉也能感同身受。

黛玉葬花之前是和寶玉鬧過矛盾的：寶玉出語表達心跡（若共你多情小姐同鴛帳，怎捨得疊被鋪床）黛玉誤會他出演侮辱，寶玉被薛蟠假冒賈政名義叫走後，一天未歸，黛玉去怡紅院探望又被晴雯拒之門外之後卻看見寶釵和寶玉說笑，心內傷感，次日由感而發葬花吟。

寶玉聽完之後感嘆黛玉亦會因為光陰流逝而離開自己（或者說美貌如黛玉也會逐漸衰老下去），所以非常悲痛。

寶玉一是為黛玉身世感嘆，二來也因為時光會帶走美好事物而歎息。

三來黛玉和他正在賭氣，他心情不好。