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最強的是RO-
RO->OH->NH3>ROH
鹼性越大親核性越強,以上4種物質通過判斷負離子的穩定來確定鹼性,越穩定越不容易接受H離子故鹼性小.
親核性是指:帶負電荷或孤對電子的試劑即親核試劑對親電子原子的進攻的能力.
試劑的親核性受多方面因素的影響.總體上,那些鹼性強、體積小、可極化性強,不容易被溶劑化的試劑親核性強.其中,試劑的的鹼性是對Lewis酸鹼而言的;溶劑化是對質子性溶劑和非質子性溶劑而言的,試劑的親核性在非質子性溶劑中與鹼性一致,在質子溶劑中與可極化性一致.
親核性與鹼性的關系:
1、同一族元素,由上到下鹼性減小,可極化性增大。
2、試劑親核性在偶極溶劑中與鹼性一致,在質子溶劑中與可極化性一致。
由於質子溶劑更為常見,在質子溶劑中HS->OH-,所以巰基負離子親核性強於羥基。親核性是指一個試劑在形成過渡態時對碳原子的親和能力,是由兩個因素決定的,一是給電子能力,就是鹼性,二是可極化性。
擴展資料:
試劑的親核性和鹼性的強弱與親核原子周圍的空間位阻、電荷離域、反應介質等因素均有關系。
1、親核原子周圍立體位阻增加,親核性顯著降低,鹼性則變化不大。
例如,EtO-是強鹼(pKb=17)和強親核試劑,而t-BuO-的親核性則非常小,但鹼性卻略有增加(pKb=19)。這類強鹼弱親核試劑有時也稱為非親核鹼,在親核反應中作為鹼催化劑被廣泛應用。
2、電荷離域使鹼性顯著降低,對親核性影響則較小。例如,EtO-(pKb=17)在較低溫度下與s-BuBr反應,起鹼的作用,生成消除產物2—丁烯;而AcO-(pKb=4.7)在較高的溫度下能作為親核試劑與s-BuBr發生SN2反應生成s-BuOAc。
3、反應介質對試劑的親核性也有重要影響,特別是極性非質子溶劑可以顯著增加試劑的親核性,常作為親核反應的溶劑。