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  • 1 # 帥氣的鴕鳥仙女

    苯環上取代基的共軛效應只對其鄰對位起作用,間位沒有起到分散電荷的作用。

    取代基的誘導效應是通過空間作用的,作用間距越小,其作用效應越大。所以是鄰>間>對。而共軛通過電子轉移作用,不受空間距離的影響,所以共軛效應對鄰,對位是等價的。

    取代基的誘導效應以及共軛效應的強弱取決於與苯環相連接的原子的電負性及其周圍電子雲密度。比如滷屬的電負性較大,因此它具有吸電子效應(F>Cl>Br>I);同時它周圍還有三對孤對電子,因此它又有給電子的共軛效應(滷屬的給電子的共軛效應基本等同,除F外)。由於滷屬的吸電子的誘導效應稍大於共軛效應,所以滷屬使苯環弱鈍化。硝基是強吸電子基,硝基上的氮原子電負性大,還帶正電荷(因為它受兩個氧原子影響嚴重缺電子),因此它的共軛效應及誘導效應都是吸電子的。對於羥基及氨基,由於氧氮原子的給電子的共軛效應要遠大於吸電子的誘導效應,因此它們使苯環強烈活化。

    另外要注意的是苯胺,苯胺的苯環是被強烈活化的,但苯胺一旦成為強酸鹽,氮原子上帶正電,結果是其共軛效應成為強吸電子,此時苯環被強烈鈍化。因此關於苯胺的親電取代反應一般都要把氨基酰基化。因為此時親電取代反應會有強酸生成,直接用苯胺反應會使氨基質子化,苯環被強烈鈍化而使反應不能進行。

  • 2 # 石洞寺哈福

    定位效應 :在芳烴發生親電取代反應時,芳環上已有的取代基對取代位置的影響有一定的規律,這種定位的規律稱之為定位效應

    取代基的分類

    1. 第Ⅰ類定位基(鄰對位定位基)

    鄰對位致活定位基

    特點:

    a.都是鄰對位定位基。

    b.含有氧、氮原子,雖然電負性較大,產生吸電子的誘導效應,

    但是孤對電子可以通過共軛效應共軛到環上,環上電子雲密度加大,親電反應活性提高。

    c.鹵素等電負性太大,使環上電子雲密度下降,親電反應活性下降,

    但在反應過程中可以通過共軛效應將孤對電子共軛到環上而穩定中間體,仍是鄰對位定位基。

    2. 第Ⅱ類定位基(間位定位基,致鈍定位基

    特點:a. 都是間位定位基;

    b. 吸電子基團,使苯環電子雲密度下降,親電反應活性降低。