張飛先死的，關羽大意失荊州，兵敗被俘，被東吳斬殺。張飛聞訊，要急切報仇，挂孝出征，讓範疆、張達三天之內準備白布，二人說三天來不及，求寬限幾天，張飛大怒，毒打二人一頓，警告二人辦不到就斬首，範、張二人乘張飛醉酒，夜入張飛寢帳，刺殺了張飛，割頭去投奔了東吳。

劉備為報關羽被殺之仇，發傾國之兵，在夷陵與東吳展開激戰，被東吳陸遜火燒連營七百里，倉惶逃至白帝城，不久病死。

張飛先死。

劉備舉兵討伐東吳，張飛本來應該率領一萬士卒到江州匯合，卻被手下張達、範強所殺，二人帶著張飛的首級投靠了東吳。陳壽提到張飛死因時，引用劉備的話“刑殺既過，鞭撻健兒，取禍之道”。

誠然，劉備所言沒有錯誤，但是孫武曾經說帶兵之道“厚而不能使，愛而不能令，亂而不能治”，簡單的說就是慈不掌兵。

從古至今有哪一個能征善戰的將軍對犯錯手下不是極其苛刻？而且，張飛跟隨劉備南征北戰，一路上混亂時刻很多，如果手下那麼恨張飛，恐怕張飛也活不了這麼長時間。

張飛先死的。

劉備在聽說巴中有快馬來報，竟脫口而出:“噫，飛死矣！”

在聽到關羽被孫權殺害的消息，痛不欲生，痛哭流涕。立馬準備起兵攻擊東吳，為關羽報仇。心痛的暴怒的張飛，要求部下短期準備白衣白甲一萬套，部下無法完成，張飛怒髮衝冠，暴打部下，部下張達，範強乘張飛熟睡，割了張飛頭顱去投東吳。

帝王：

曹操，公元220年病死於洛陽，66歲；

劉備，公元223年病死於白帝城，63歲；

曹丕，公元226年病死，39歲；

孫權，公元251病逝， 71歲；

劉禪，公元271年，64歲。

重要影響人物：

公元192年，孫堅陣亡；

公元198年，呂布被處死；

公元202年，袁紹病逝；

公元208年，劉表病逝；

公元210年，周瑜病逝；

公元217年，魯肅去世；

公元220年，關羽（被殺）、法正.（病死）、呂蒙（病亡）；

公元221年，張飛被殺；

公元222年，馬超病死；

公元229年，趙雲病逝；

公元234年，諸葛亮，病逝；

公元245年，陸遜，病死；

公元251年，司馬懿，病死。

第一個死的是關羽，公元220年一月，至於關於死的過程，就不用多費口舌了。無論是演義還是三國志中，都有比較詳實的介紹。

第二個死的在演義中是張飛，但在史實中第二個死的是黃忠，死於公元220年八月，而且是病死的，並非演義中張飛死後，黃忠隨軍出征東吳，為爭一口氣戰死的。但是演義中這樣一改編，五虎大將黃忠的藝術形象得到了極大的提昇！

第三個死的演義中是黃忠，史實中是張飛。死於公元221年。張飛死亡的過程演義中和史實差不多，都是急出關羽之仇，不恤小人，為盼將範強張達所殺。

第四個死的是馬超，病死於公元222年12月。年僅47歲，是五虎上將中最短壽的一個。但是在演義中，馬超死的似乎比這晚的多。是在228年諸葛亮一出祁山之時。諸葛亮惜趙雲年老，未曾帶他。趙雲帳前爭當先鋒，諸葛亮說道：“吾自平南迴都，馬孟起病故，吾甚惜之，以為折一臂也。今將軍年紀已高，倘稍有參差，動搖一世英名，減卻蜀中銳氣。”南中反叛在223年，諸葛亮麾軍南下在225年，這一仗如此的起伏至少也打了一年吧。就算回都226年。也至少把馬超之死推遲了三四年。馬超是死在劉備的前面的〈劉備死於公元223年6月10日〉。演義中劉備死後還有馬超的出場，具體死於哪一年不知，但絕對不是史實中的222年了！

最後死去的五虎大將是趙雲，死於公元229年。演義中趙雲在諸葛亮二出祁山就死了：大會諸將，計議出師。忽一陣大風，自東北角上而起，把庭前松樹吹折。眾皆大驚。孔明就佔一課，曰：“此風主損一大將！”諸將未信。正飲酒間，忽報鎮南將軍趙雲長子趙統、次子趙廣，來見丞相。孔明大驚，擲杯於地曰：“子龍休矣！“二子入見，拜哭曰：某父昨夜三更病重而死。“但史實中，諸葛亮二出祁山是228年冬。只打了20多天就撤了回來。第三次北伐的時間是229年，符合趙雲死亡的時間

至此，蜀漢五虎大將全部隕落，也伴隨著蜀漢興復漢室的希望從此變得渺茫！

關羽先死，曹操再死，張飛再死，接著劉備死亡，接著趙雲諸葛再死。

《三國演義》（全名為《三國志通俗演義》，又稱《三國志演義》）是元末明初小說家羅貫中根據陳壽《三國志》和裴松之注解以及民間三國故事傳說經過藝術加工創作而成的長篇章回體歷史演義小說，與《西遊記》《水滸傳》《紅樓夢》並稱為中國古典四大名著。

《三國演義》是羅貫中在有關三國故事的宋元話本、戲曲和鐵事傳聞的基礎上，依據晉代陳壽所著的《三國志》以及南朝宋人裴松之為《三國志》所作的注，所進行的加工再創作。