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  • 1 # 時空切換

    乙酰乙酸乙酯的英文名稱Ethyl acetoacetate縮寫為EAA,別名乙酰醋酸乙酯;3-氧丁酸乙酯;β-丁酮酸乙酯。分子式為C6H10O3,結構簡式是CH3COCH2COOCH2CH3。

    乙酰乙酸乙酯可以製備醫藥,製備雜環化合物;合成染料及顏料;可用於合成香料的原料;製備塗料、樹脂時的溶劑;製備螯合劑,可以改善聚合物的性能;用作油墨增稠劑。

  • 2 # 幸福的滋味1

    3-氧丁酸酯(乙酰乙酸乙酯)經C-烷基化反應製備酮的方法稱為乙酰乙酸乙酯合成法。乙酰乙酸乙酯根據鹼的用量可以在C2位脫質子或在C2/C4位同時脫質子。C2位碳原子上的C-H鍵在鄰位兩個羰基的吸電子作用下被活化。C2/C4位氫原子顯酸性(C2的pKa~ 11,C4的pKa ~ 24),所以在一當量鹼(氫氧化鈉,LDA,NaHMDS或LiHMDS等等)存在下,C2位首先脫質子。產生的烯醇負離子可以被各種烷基化試劑捕獲。

    在額外一當量鹼和烷基化試劑的存在下,C2位可能發生第二次烷基化。當乙酰乙酸乙酯用過量的鹼處理時,會產生相應的雙負離子(又產生了一個烯醇負離子)。當親電試劑(如:滷代烷)加入到雙負離子中,烷基化首先會發生在親核性最強(反應性最強)的C4位。得到的烷基化乙酰乙酸乙酯衍生物可以用兩種方式水解,這取決於具體的反應條件:1)稀酸水解酯基,得到的β-酮酸經脫羧生成酮(單取代或雙取代丙酮衍生物);2)在鹼的水溶液中,發生逆克萊森反應,在質子化後得到酸。

    稀酸水解是最常用的水解方法,因為反應混合物不會被酮類副產物汙染。最近使用的Krapcho脫羧使得反應可以在中性條件下進行。與丙二酸酯一樣,乙酰乙酸乙酯的單烷基衍生物在碘的存在下會發生鹼催化的偶聯反應,偶聯產物經水解和脫羧得到γ-二酮類化合物。乙酰乙酸乙酯通常是通過相應的酯發生克萊森縮合反應獲得,但也可以用其他的方法來製備它們。