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磺酸基是強吸電子基的原因是:
磺酸也算是一中強酸,故氫離子與氧以離子鍵結合,所以成鹽與否對磺酸基的吸電作用影響不大;吸電作用隨碳鏈的延長減弱的幅度很大,所以對氨基的親核性影響很小;氨乙基磺酸可以看成“氨基酸”,通常分子內成鹽,如果磺酸基成鹽,氨基會游離出來,故其氨基的親核性強於“氨乙基磺酸",是強吸電子基。
磺酸基是硫酸的酰基,因此磺基又叫做磺酰基。磺基跟烴基的碳原子直接相連形成磺酸(R—SO3H)。磺酸是很強的有機酸,它的酸性同一般無機酸相似。有機物分子中引入磺基後會增強它的酸性和水溶性,因此多數合成染料含有磺基。
磺酰化反應中常用的磺酰化試劑是苯磺酰氯或對甲苯磺酰氯,反應需要在氫氧化鈉或氫氧化鉀溶液中進行。
伯胺磺酰化反應後的產物中的氮原子上還有一個氫原子,由於磺酰基的強吸電子誘導效應,使該氫原子顯酸性,它能與反應體系中的氫氧化鈉反應生成鹽,而使磺酰胺溶於鹼性溶液中。
仲胺生成的磺酰胺,由於氮原子上沒有氫原子,所以不與氫氧化鈉生成鹽,從而不溶於鹼性溶液,而是呈固體析出。