第一次三連冠是在1990年-1993年，1991年總決賽，喬丹率領公牛戰勝魔術師率領的湖人隊，1992年總決賽，喬丹擊敗了滑翔機率領的開拓者隊，1993年總決賽，喬丹擊敗了巴克利率領的太陽隊。

第二次三連冠是在1995-1998年

羅斯和喬丹沒有做過隊友，德里克羅斯更多被看做喬丹在公牛的繼承者。

2008年NBA選秀，德里克·羅斯在首輪第1順位被芝加哥公牛隊選中，成為當年的NBA選秀狀元，當時喬丹已經退役了，公牛選擇羅斯就是希望羅斯可以有當年喬丹的作用。

2008-09賽季，羅斯在他的第一場NBA比賽就拿下了11分9次助攻的全面表現，在整個賽季中羅斯都保持著一如既往的穩定。在所有一年級球員助攻榜上排名第一（場均6.3次），得分榜上排名第二（場均16.8分），場均上場37.0分鐘還得到3.9個籃板。羅斯投籃命中率47.5%，罰球命中率78.8%。助攻在全部新秀中排名首位。

德里克·羅斯參加了82場常規賽中的81場比賽。場均出戰37分鐘、貢獻16.8分、助攻6.3次。場均得分和出場時間在也在全部新秀當中位居第二。在三項統計中進入公牛歷史上所有新秀的前三，包括總得分（第三，1361分）、場均得分（第三，16.8分）和場均助攻（第三，6.3次）。羅斯連續十場得分上雙追平了邁克爾·喬丹創造的新秀賽季連續得分紀錄。

但羅斯由於打法問題，早早就傷掉了自己的身體。