早在孟小冬少年成名的時候，杜月笙就對孟小冬十分仰慕。孟小冬嫁給梅蘭芳的時候，杜月笙一度感到歎息。

孟小冬和梅蘭芳分手以後，孟小冬的一個閨蜜恰好是杜月笙的四姨太。于是杜月笙的四姨太邀請孟小冬來自家居住，其實這一切都是杜月笙背後指使的，目的是創造條件和孟小冬接觸。隨著孟小冬入住閨蜜家裡，杜月笙藉機對孟小冬展開了追求。

其實女人都有慕強心理，孟小冬也不例外。故而在杜月笙的追求下，孟小冬很快和杜月笙走到了一起。不過，杜月笙在之後很多年沒有處理好孟小冬的關系：因為杜月笙沒辦法直接把孟小冬提拔成正妻，但如果讓孟小冬當姨太太，孟小冬肯定不願意，甚至可能和自己決裂，這是杜月笙無論如何都不能接受的。

這一切，直到1950年發生了變化。

這一年，杜月笙打算帶著孟小冬去港島生活。此時孟小冬已經和杜月笙生活了好多年，于是孟小冬希望杜月笙能說清楚，自己算是杜月笙的什麼人？

杜月笙沒有猶豫：此時自己已經是喪家之犬，孟小冬還對自己不離不棄。一方面自己喜歡孟小冬，一方面孟小冬對自己有真情。所以，杜月笙宣布給了孟小冬正妻的名分。就這樣，杜月笙和孟小冬的感情，有了圓滿的句號。