交手過。

在濮陽之戰中，曹操和呂布爭奪兗州，達到了白熱化地步。兩軍陣前，呂布騎著赤兔馬出戰，曹營眾將畏懼呂布的無雙戰力，一個個大眼瞪小眼，不敢出戰。曹操再三詢問，何人出戰，許褚于是出戰，和呂布大戰二十回合，沒有分出勝負。

曹操擔憂許褚，害怕剛剛歸順不久的許褚報銷了，于是對曹營眾將說了句“呂布非一人可勝”，派出另一員大將典韋，還感覺不保險，隨後又派出夏侯惇、夏侯淵，李典、樂進四員大將從左右包抄呂布。想當年虎牢關前劉關張三英戰呂布，現在曹操用了雙倍的人數，“六將戰呂布”，呂布不敵，倉皇逃走。

我們回到前面，許褚和呂布單挑這一階段，確實是戰平了（雖然只有二十回合）。

1、許褚曾與呂布交過手

2、當時許褚的身旁有5個人助戰，但也僅僅是“打醬油”的，主要戰力還是許褚。最後，他們依然像三英戰呂布一樣，將後者給擊敗了

3、從這點來看，許褚與呂布單獨交戰，雖然很難獲勝，但短時間內也絕對不會輸。另外，潼關之戰，馬超與許褚從馬上打到馬下，隨即又脫了衣服大戰了幾百迴合，依舊是勝負未分。