這首詞是柳永的代表作，是他南下楚駐地離開京城，和自己的戀人別離的送別詞。上闋寫離別後遭受的精神折磨，下闕寫想象中離別後遭受的精神折磨。

在那種冷落淒清的季節，寒蟬的那幾聲鳴叫在我耳邊縈繞，為什麼我會感到格外的淒切，他是否也能感激我內心的無奈？暮色的長亭是那般殘忍，他送走了多少對戀人，秋風吹起一滴雨水，落到我身上。我能感受到他的冰涼，我沒有心思去享受著美景佳肴，只希望就能帶著我血液中流淌的悲傷。

船也等不及了，他要帶我離開這個魄牽夢繞的地方，心是那般的難以割捨，我的手緊緊地握著她的手，她的淚光在暮色中深深觸動著我的心。想起過往，心中有千言萬語，可此時只能以淚眼相望，那份不捨封住了喉嚨，悲傷溢滿心靈。我能聽得懂她眼神述說的一切，他也是。我的惆悵之情，如這千里煙波般綿長。心中的悲傷如暮雨靄般沉重，放眼望去。寂寥的楚天下，我該學何等渺小，我的前途在哪裡呢？