陳慧嫻有過三段比較深刻的戀情經歷。

首先陳慧嫻在入行之後就與唱片監製區丁玉相戀。之後男方向陳慧嫻求婚，但陳慧嫻卻拒絕了對方的求婚。隨後在1990年，陳慧嫻宣布要遠赴美國留學，即將面對分隔兩地的情況的二人，最終也是以分手收場，結束了六年的感情。

之後陳慧嫻回到香港再以歌手的身份回歸到樂壇，因工作的關系，她認識了擔任形象設計的張卓文，隨後二人也是很快就墜入愛河。但二人的這段感情並沒有走向一個好的結局，最終二人因為性格不合的原因而分手，並且這段感情同樣也是維持了六年的時間。

三段戀情，陳慧嫻是與任職醫生的謝國麟相戀，在2003年陳慧嫻更是帶著男友去紅館看張學友的演唱會，二人如漆似膠，感情相當好。不過當時他們的這段感情卻不被外界看好，並且在2007年，謝國麟還曾被媒體爆料與女護士在某酒店共度三個小時。對於這件事，作為女友的陳慧嫻就表示仍然對男友百般信任，同樣謝國麟也曾向陳慧嫻求婚，但陳慧嫻並沒有答應。同年謝國麟被曝隱瞞已婚，最終這段感情也終究是沒能繼續維持下去，結束了五年情，不得不說的是過往陳慧嫻的感情經歷都是以慘敗收場。