世人對曹操的評價，一是“奸雄”，二是“梟雄”，他的多重性格讓他在亂世諸侯爭霸中能滅掉呂布、袁紹、袁術等地方割據勢力，三分天下有其二，為曹魏的建立打下基礎。

曹操的那句著名處世名言之一“寧教我負天下人，不教天下人負我”，無不體現了他的奸詐。意外殺了呂伯奢一家老小後，想的不是對他們的愧疚，在碰到毫不知情的呂伯奢後，不給他任何原諒或控告報復的機會，也將他殺死。

他耍“奸”的同時，也是他梟雄一面的表現，這也是他與別人的不一樣之處。曹操徵張繡，那時麥子剛熟，百姓因為曹操大軍出征來不及收割，曹操規定踩踏麥子以死當罪，而自己騎馬卻踩壞了麥子，他在眾人面前著實秀了一把奧斯卡影帝般的演技，拔劍要砍自己，部下都知道他在作秀，也都做起了配角給他臺階下，於是他用“割須代首”收買了一波民心。

徵袁術，軍中無糧，糧官報告給曹操，士兵有可能譁變，曹操跟他說他會想辦法，而又汙衊糧官偷竊糧食，將罪責扣到了糧官頭上，士兵將怒火轉到了糧官身上，糧官被軍法處置，而曹操借糧官的人頭穩定了軍心。

曹操之所以是梟雄，他自身的才能和能用人之處不可忽視。他的軍事和政治能力都是頂尖的，善用兵，讀書還寫兵書，平定各處混亂，叱吒亂世幾十年，位列三公。能讓那麼多謀士如郭嘉，賈詡，荀彧等為他效力，可見他的胸襟之廣，相比袁紹，那麼多謀士給他建議，他卻不能做主，而到了曹操，卻大多能得到採納。收買人心也是手段極高，徵張繡，長子侄子都死了，而他卻向眾人說他哭的是他的愛將典韋，向天下人表明自己的愛才是有多麼的渴望。

赤壁之戰失敗時，好不容易逃到了樊城，一路上被人追都沒有哭的他這時卻哭了，眾人問到為何而哭，他說如果郭嘉還在的話他也不會有這樣的慘敗，大家明白了他的意思，都沉默不語了。戰爭失敗了還不忘讓部下像郭嘉那樣給自己多賣力，向天下傳達自己想要郭嘉那樣的人才。

他跟別人說如果不是他不知天下幾人稱王，幾人稱帝，而他自己何嘗不想稱帝，放權了又怕被報復，那自己就效仿周文王吧。

奸是對國不忠，但曹操又善於謀劃。具體的奸是挾天子以令諸侯。雄則體現在有雄心壯志來統一中原，同時也有足夠的軍事才能。

忠奸之分是 耿直與小人之分，忠是大道，陽光的，奸是旁門左道，陰暗的。雄，是高大、狠猛。奸雄雖是高大的，威猛的，但是是小人，小人則陰險狡詐。英雄也高大威猛，但光明磊落，陽光大度。

奸雄。奸，是奸詐。雄，是英雄。

千百年來，人們對曹操的評價褒貶不一。說曹操具有“奸與雄”於一身，是正義與邪惡的矛盾性。

一部《三國演義》及一些戲劇把曹操描寫成白臉奸臣，影響了整個社會的認知。說曹操是“治世之能臣，亂世之奸雄。”把這個“奸”字改成“英”字就好了。當時，東漢已烽煙四起，風雨飄搖，社會一片黑暗，值此危機，曹操脫穎而出，有什麼好指責的。曹操雄才大略，治世有方，他統轄的魏地恢復經濟，社會漸穩，他開疆壙土，多戰取勝，就是佐證。挾天子以令諸侯，只是應時應勢策略而已。至於殺呂伯奢、殺糧草官、夢中殺僕，只是小說裡的情節，無從考證，即使有，也是瑕不掩玉。世上的人有幾個是完美無缺的？把曹操貶為奸臣，是為維護封建統制的正統思想在作怪。